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有機化學實驗報告 醇類化學反應 化材二甲 組別:第一組 組長:江倢瑩 組員:洪鳳君 張孟涵 鄭郁頻 洪新喬 莊孟霖 楊宥翔 吳依 陳誼臻 醇類如同烷類等其他烴類可分成第一級、第二級及第三級醇,而R-原子團在結構上之不同,會影響醇的反應速率,在某些情況下,甚至會影響反應種類。 以羥基的數目可分成一元醇、二元醇、三元醇,其用途亦相同。 醇類的化學乃取決於其官能基(Functional griup)羥基,其反應類型可分成下列三種型式: RO-H,及O-H鍵斷裂的反應。 RO-H,及C-O鍵斷裂的反應。 接羥基的碳之氧化反應。 醇類的化學反應 (一) O-H鍵斷裂 鹽的形成:醇類的酸性反應 脂肪醇的酸性不足以與NaOH和KOH等強鹼作用,然而與活性金屬作用將可產生醇鹽。 (除納之外,上可用Mg、Al、K等金屬作用) 由反應中烴氣產生的速率可得知醇的酸性大小。已可與強酸的酸性反應比較之: 至於醇的酸鹼度之絕對值可藉由pH計測知,而其弱酸性,則可由相對酸度或相對減度予以判斷。 相對酸度: 相對鹼度: 因為醇有烷基存在,而烷基乃為釋放電子基,必能使羥基負電荷增加,而使羥基上的陰離子不安定;即減少釋放氫離子的趨勢;因此使醇成為較水為弱之酸。 (二) C-O鍵斷裂 1.烯類的形成: 醇的脫水反應 醇脫水反應方式可分為分子內脫水反應、同類分子間脫水反應、異種分子間脫水反應等。 分子內脫水反應: 其反應難易順序:102030。 2.醚類的形成:醇的脫水反應 則屬於同類分子間脫水反應;因受客觀條件因素左右,產生醇醚或混醚: 3.鹵烷的形成:醇與鹵化氫反應 無論是由乾燥鹵化氫氣體通過醇,抑或將醇與濃鹵酸加熱,兩者均取代反應而得鹵化物。 醇類對HX的反應性強弱次序為:丙烯基苯基302010CH3 即10醇的反應性最低,且在滷化氫中以HCl對醇類反應性為最低(反應性HIHBrHCl),因此可由路卡斯試驗來檢驗醇的種類。 實驗室中,首先由10醇、20醇及30醇分別與路卡斯試劑作用,依發生反應的時間來判別各種醇類,通常可分辨出10醇,而20醇與30醇可由與農鹽酸的作用判別之。 (三) 醇的氧化反應 醇類氧化產物依氧化程度而產生醛類、酮類以及羥酸類,一般有機化合物的氧化反應所採用的強氧化劑為高錳酸鉀(KMnO4)及重鉻酸鉀(K2Cr2O7)。但在高溫下,以金屬銅粉當催化劑,已可使一級醇氧化成醛(RCHO)。 30醇N.R.(在中性或鹼性的KMnO4,溶液中進行,因條件較溫和,所以不發生氧化,但在酸性條件下或許會有其他反應發生)。30醇在酸性KMnO4溶液中,會先產生烯烃再行氧化後加水可得到二元醇。 第二級醇氧化產生酮類,但因同的還原性不如醛之強,因此無法再進行氧化產生羥酸。若強行氧化,可能發生碳和碳之鍵結斷裂,生成較小的酸。 第三級醇(R3COH)連接羥機的碳上缺乏H原子,因此無法發生氧化反應。將未知務的醇在鹼性的高錳酸鉀溶液中進行氧化,若產物為醛或羥酸則其必為10醇,如產物為酮則必為20醇,若無變化,即表示為30醇。 除上述幾種方法可以檢驗醇種類外,亦可由碘仿反應(Iodoform reaction)來鑑定醇的結構。 三、器材 試管、量筒、橡皮管、加熱裝置 四、藥品 (1)乙醇:結構簡式:CH3CH2OH是醇類的一種,是酒的主要成份,所以又叫酒精。化學式也可寫為C2H5OH或EtOH,Et代表乙基。乙醇是常用的燃料、溶劑和消毒劑,也用於製取其他化合物。工業酒精含有少量甲醇,醫用酒精是濃度為75%左右的乙醇。 (2)異丙醇:俗稱火酒,是一種無色有強烈氣味的可燃液體,分子式C3H8O。異丙醇是最簡單的仲醇,且是丙醇異構體之一。吸入400ppm濃度以下,會輕微刺激呼吸道。若在高濃度的環境下,會造成暈眩,甚至昏迷。誤食異丙醇有可能會造成暈眩、噁心、嘔吐等症狀。大量食用會造成意識喪失及死亡。 (3)第三丁醇:高濃度蒸氣可能引起頭動、噁心、頭昏、困倦、動作不協調和精神混亂, 非常高濃度的蒸氣可能引起無意識或死亡, 可能引起眼睛刺激性, 食入或嘔吐時可能倒吸

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