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有机化合物中官能团知识的整合 一、由特殊反应确定官能团的种类 1．能发生加成反应的有机物分子中可能存在　或－C≡C－ (注 一般只能与H2发生加成反应) 2．能发生加聚反应的有机物分子中可能有C=C　或C=C－C=C　或 －CHO 3．能与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应的有机物分子中可能存在醛基。 4．能发生酯化反应的有机物分子中可能存在羟基或羧基。 5．能发生水解反应的有机物分子中可能有酯键、肽键、卤素原子、二糖或多糖。 6．能发生酸碱中和反应的有机物分子中可能存在羧基或酚羟基。 7．能与钠、镁等活泼金属反应放出H2的有机物分子中有羟基或羧基。 8．能和Na2CO3或NaHCO3反应，放出气体的有机物分子中含有－COOH。 ［高考真题］ 1．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A+Na→慢慢产生气泡 ②A+RCOOH 有香味的产物 ③A 苯甲酸 ④其催化脱氢的产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”主要来源之一）。 试回答： (1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是　　　　　　. a.苯环上直接连有羟基 b.肯定有醇羟基 c.苯环侧链末端有甲基 d.肯定是芳香烃 (2)化合物A的结构简式为　　　　　　　　　. (3)A和金属钠反应的化学方程式为　　　　　　. 2．根据图示填空 (1)化合物A含有的官能团是　　　　　　　　　　　. (2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是　　　　　　. (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是　　　　　　. (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是　　　　　　. (5)F的结构简式是　　　　　　　　.由E生成F的反应类型是　　　　. 二、由反应条件确定反应类型，确定官能团种类 1．NaOH水溶液加热，发生水解反应 (1)卤代烃的水解 (2)酯类的水解 2．NaOH醇溶液加热，发生卤代烃的消去反应 3．浓H2SO4加热，发生： (1)醇的消去反应 (2)醇或羧酸的酯化反应 (3)硝化反应 (4)磺化反应 (5)纤维素的水解 4．稀H2SO4加热，发生的是酯(油脂)、二糖、多糖或多肽的水解反应 5．Cl2(或X2)和光照(hV)下，发生烷基上的取代反应 6．Fe+X2(纯),发生的是苯环上取代反应 7．O2( Cu或Ag)、CuO，发生醇氧化成醛或酮的反应、 8．O2或新制Cu(OH)2或Ag(NH3)2OH，发生醛氧化反应。如果在框图中连续两次出现O2(氧化)，则为醇→醛→酸的过程。 9．KMnO4(H+)或[O]，发生醇或苯的同系物氧化成羧酸的反应 10．H2、催化剂(如Ni或Pt)，发生不饱和键的加成反应。 ［高考真题］ 3。 请观察下列化合物A－H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C　　　、G　　　　、H　　　　. (2)属于取代反应的有：（填数字代号，答错要倒扣分）　　　　　. 4．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。 化合物的结构简式：A　　　　　　B　　　　　　D　　　　　 化学方程式：A→E A→F 反应类型：A→E　　　　　　　　　A→F　　 三、由反应特征现象确定官能团 1.溴水褪色：则有机物中含有、－C≡C－或－CHO 2.H+KMnO4褪色，则有机物中含有，－C≡C－或－CHO或苯的同系物 3.加入Na放出H2，有机物中含有－OH或－COOH 4.加入NaHCO3溶液产生气体，有机物中含有－COOH或－SO3H 5.加入溴水出现白色沉淀为苯酚 6.遇FeCl3溶液显紫色，有机物中含有酚羟基，遇浓HNO3变黄为含苯基的蛋白质，遇I2变蓝为淀粉 ［高考真题］ 5．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如： I.已知丙醛的燃烧热为1815kJ·mol-1，丙酮的燃烧热为1 789kJ·mol-1，试写出丙醛燃烧的热化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　 II．上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8％，含氢11.6％，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下： 回答下列问题： (1)B的相对分子质量是　　　　　　；C→F的反应类型为　　　　　，D中含有官能团的名称　　　　　　。 (2)D+F→G的化学