第八章.饱与碳原子上的取代反应.ppt

第七章 饱和碳原子上的取代反应 取代反应：分子中的任何原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应都可称之为取代反应。 根据反应底物的结构和进攻试剂的性质可分为三种类型： 亲核取代反应 2. 双分子亲核取代 ( SN 2)反应机理 动力学研究表明：此类亲核取代反应的速率与底物的浓度和试剂的浓度同时相关： 3. 离子对机理 介于SN1 与 SN2 之间的机理，建立在SN1机理基础之上。 4. 分子内亲核反应机理（SNi） 5. 邻位参与机理 （3）分子内亲核反应机理（SNi） （4）邻位参与机理 当中心碳原子与杂原子直接相连时(R-ZCH2-L)，SN 1反应速率明显增大： C2H5OCH2Cl C-C-C-C-Cl C2H5O-CH2CH2Cl SN 1反应速率 109 1.0 0.2 当杂原子与中心碳原子相连时，所形成的正碳离子，因共轭效应而被稳定。 B. 空间效应 底物上的取代基的空间效应使SN1反应速率加快： RBr在水中的溶剂解相对速度 RBr 在50oC水中时 MeBr 1.00 EtBr 1.00 i-prBr 11.6 t-