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2016届高三化学一轮复习高考真题实战 选修5 有机化学基础选5-5a.doc
高考层面·高考真题实战
1. [2014·浙江高考]某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
请回答下列问题:
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
A. 可与浓盐酸形成盐
B. 不与氢气发生加成反应
C. 可发生水解反应
D. 能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式________。
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式___________________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_____________________________________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
2. [2014·福建高考]叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。
(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。
a. 分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b. 属于芳香族化合物
c. 既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d. 属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。
a. 含有CHH2NCOOH
b. 在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):
①步骤Ⅰ的反应类型是________。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_________________。
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为__________________________。
解析:(1)甲中显酸性的官能团为羧基(—COOH),氨基(-NH2)显碱性。
(2)有机物乙的分子式为C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液发生水解反应,a项和c项正确。乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。
3. [2014·四川高考]A是一种有机合成中间体,其结构简式为:
CH2CH3CCHCH3CCHCH3CH2CH3
A的合成路线如下图,其中B~H分别代表一种有机物。
已知:
R、R′代表烃基。
请回答下列问题:
(1)A中碳原子的杂化轨道类型有________;A的名称(系统命名)是________;第⑧步反应的类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是___________________________。
(3)C物质与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是_______________________________________________。
(4)第⑥步反应的化学方程式是_______________________________________________。
(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:______________________________。
答案:(1)sp2、sp3 3,4-二乙基-2,4-己二烯 消去反应
解析:本题主要考查有机合成与推断,意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)A中有饱和碳原子、双键碳原子两种类型的碳原子,其杂化类型分别为sp3、sp2。A属于二烯烃,选择含2个碳碳双键的最长链作主链进行命名。根据图中转化及提供的信息,第⑧步为醇发生分子内脱水生成烯烃,属于消去反应。(2)第①步反应为乙醇与HBr的取代反应。(3)C为乙二醇,与CH2===C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1发生酯化反应,生成CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH,该物质发生加聚反应得到高分子化4. [2013·安徽高考]有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是______________________;E中含有的官能团名称是________________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是__________________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________。
①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a. A属于饱和烃 b. D与乙醛的分子式相同
c. E不能与盐酸反应
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