不饱和度巧妙应用.docVIP

一、有机化学中不饱和度的巧妙应用 1、 不饱和度的概念 不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数用希腊字母Ω表示 2 、不饱和度的计算 CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2 （注：氧元素“视而不见”，卤素换成氢，每一个氮夺了一个氢之后隐藏）。 例： C5H8O2, 则Ω=5+1-8/2=2 C5H4Cl2可转化为C5H6，则Ω=5+1-6/2=3 C8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3，则Ω=8+1-10/2=4 ② 根据有机物的结构式计算 Ω=双键数+叁键数×2+环数 在计算不饱和度时，可以看做是有3个双键和1个环，所以Ω=3+1=4 例：请计算出两种物质的不饱和度 3、 不饱和度的巧妙应用 ①根据有机物的分子式推断其结构式 ①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；其余类推 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 ②根据结构简式推导化学式 结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式 A、C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 例2：一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（ D ） A．分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应C．1mol该化合物完全燃烧消耗19mol D．与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验 ③辅助推断 分子式——计算不饱和度——预测——确定结构— 例3：有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是 例4：①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_______________________。 ④ 同分异构体、同系物的判断 同系物结构相似(同类物质)--不饱和度相同； 同分异构体分子式相同--不饱和度相同。 根据这种规律，可快速判断，不必花大力气数H原子个数，写分子式。 例5：下列各对物质中，互为同系物的是 （ A ） 例6：A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答这五种化合物中，互为同分异构体的是 。 7：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A．①和② B. ①和③ C. ③和④ D.②和④ Ω=4+2=6 Ω=4+2+4=10