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萜类挥发油.ppt

萜类挥发油的概述 单萜;萜类的含义 萜类化合物的生源途径 萜类的分类 萜类化合物的分布 萜类化合物的生物活性;萜类化合物(terpenoids)是一类由甲戊二羟酸(mevalonic acid,MVA)衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。 其烃类化合物常称为萜烯,开链萜烯具有(C5H8)n通式。;经验异戊二烯法则( empirical isoprene rule) wallach总结了大量此类实验结果后,于1887年提出了异戊二烯法则,认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成,都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。 源异戊二烯法则( biogenetic isoprene rule) 萜类化合物的形成起源于葡萄糖;葡萄糖在酶的作用下产生乙酸,三分子乙酸经合成产生MVA,它经ATP作用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯,可互变异构化为焦磷酸γ,γ-二甲基丙烯酯。 ; 目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则(isoprene rule),按异戊二烯单位的多少进行分类。 含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜 含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜 含有三个异戊二烯单位的萜类称为倍半萜 含有四个异戊二烯单位的萜类称为二萜 含有五个异戊二烯单位的萜类称为二倍半萜 依此类推 ;萜类化合物在中药中分布极为广泛,藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸子植物及被子植物中均有萜类的存在。 尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合物分布得更为普遍,种类及数量更多,如被子植物就在30多个目、数百个科属发现有萜类化合物。;萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各异,因而具有多方面的生物活性,其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分,具有较为重要的生物活性。 ;概述 常见结构类型和重要的化合物 ;单萜(monoterpenoids)的基本碳架由10个碳原子构成,即2个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分(多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 一般按其结构中的碳环数目分类,可分为无环、单环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含氧官能团分类的。 ;无环单萜 单环单萜(monocyclic monoterpenoid) 双环单萜(bicyclic monoterpenoid); 常见的三种类型 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 ;月桂烷型的代表化合物;薰衣草烷型的代表化合物;艾蒿烷型的代表化合物;常见的三种类型 需掌握的化合物结构式 卓酚酮型化合物;常见的三种类型;柠檬烯 薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精 ;卓酚酮类化合物(troponoide)是一类变形的单萜,它们的碳架不符合异戊二烯法则,这类化合物结构中都有一个七元芳环,一个酮基和一个酚羟基。 卓酚酮具有芳香化合物性质,并且由于酚羟基其邻位的强吸电子基团(羰基)的存在而使分子显示较强的酸性,其酸性介于酚类和羧酸之间。 这类化合物能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示具有鲜明色调的颜色,其三价铁络合物为赤色结晶,铜络合物为绿色结晶,这样就可以进行鉴别。这类化合物种类不算太多。 ;常见的结构类型 需掌握的化合物结构式以及代表化合物 ; 常见的结构类型 ;; 芍药苷:是芍药(Paeonia albiflora)根中的蒎烷单萜苷,在芍药中还有白芍药(albiflorin)、新芍药苷、苯甲酰芍药苷(benzylpaeoniflorin)等结构类似的苷,多具有镇静、镇痛、抗炎活性。 芍药苷 paeoniflorin ; 龙脑即中药冰片,又称“樟醇”,是樟脑的还原产物。龙脑是白色片状结晶,有升华性。不但有发汗、兴奋、镇痉和防止腐蚀等作用,还有显著的抗氧功能,临床上普遍应用的治疗冠心病、心绞痛的良药苏冰滴丸的主要成分就是冰片。此外,它还是香料工业的主要原料。 龙脑 borneol; 樟脑是最重要的萜酮之一,我国产的天然樟脑产量占世界第一位。樟脑在医药上主要用做刺激剂和强心剂,还有局部刺激作用和防腐作用,可用于神经痛、炎症及跌打损伤。 樟脑 camphor ;谢谢大家!

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