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白藜芦醇 王春歌 工程学院 白藜芦醇(resveratrol,Res )是一种非黄酮类的酚类物质。天然的白藜芦醇在很多植物中存在,是植物为了抵御病菌入侵而产生的一种抗毒型物质。 目录 1 发展历史 2 结构特征及化学特性 3 提取分离的方法 4 生物活性 5 现在发展现状 1 发展历史 早在1939年,日本人高冈从植物白藜芦的根茎里提取了这种物质,命名为Resveratrol。 1980年代,日本学者开始了解这种物质的抗氧化效果以及可能的健康功效,但是并没有引起广泛注意。 1990年代,美国康乃尔大学的学者从葡萄酒里发现了丰富的白藜芦醇。法国人的心血管病的发病率只有美国的1/3,源于被冠誉为“上帝的血液”的干红葡萄酒,其内含丰富的Res,解释了“法国矛盾”这一现象。 迄今为止的研究表明,Res存在于32个不同种数70余种不同植物当中,在虎杖和何首乌的根茎、葡萄皮和葡萄核、藜芦的根、茎、叶和花生的根、茎、花中含量较高。在新鲜的葡萄皮中含量最高,约为50-100mg/kg。 白藜芦醇在几种常见有机溶剂中的溶解性容易程度顺序大致为: 丙酮乙醇甲醇乙酸乙酯乙醚氯仿。 植物中白藜芦醇主要以反式形式存在,研究表明反式异构体的生理活性强于顺式异构体。顺式和反式结构的区分主要是通过高效液相色谱分析法进行区分,顺式Res的最大吸收峰在波长308nm,而反式在288nm。 白藜芦醇在自然条件下以自由态和糖苷两种形式存在,白藜芦醇及其糖苷的化学结构还分别存在顺式和反式两种异构体,即顺式白藜芦醇(cis-Res)、反式白藜芦醇(trans-Res)。 化学性质:Res 由两个苯环、三个羟基,一个双键组成,具有酚、烯烃的类似化学性质: 如遇醋酸镁的甲醇溶液显粉红色,遇氨水等碱性溶液显红色,并能与三氯化铁-铁氰化钾其显色反应。 白藜芦醇在低温、避光条件下稳定,便于保存,但在碱性环境中不稳定。 3 提取分离的方法 Res的植物提取法 国内主要以虎杖为原料,其提取方法为: a.溶剂提取法 溶剂提取法对设备要求不高,操作 简单,产品得率一般较高,常 用的提取法有三种:渗漉法、 浸提法和回流法。根据不同的 植物原料和产品的性质选择不 同的提取法。 溶剂法多以浓度为60%-90%乙醇水溶液进行回流提取。 其流程:虎杖粗粉(乙醇水溶液) 取上清液(减压浓缩,甲醇溶解) 微孔膜过滤 取溶液 b 酶提取法 由于白藜芦醇在许多植物中以糖苷的形式存在,因此可将白藜芦醇苷酶解 成苷元,再提取游离的白藜芦醇。 虎杖粗粉 乙酸乙酯 萃取 纯化 c 微波萃取 微波萃取是由于植物细胞在微波场中吸收微波后温度迅速上升,膨胀破裂,从而有利于萃取植物中的有效成分。 虎杖根茎 溶乙醇 取上清液回流 滤液 减压浓缩醇干 减压蒸馏 粗品 d 超临界CO2萃取 超临界CO2萃取是一种以超临界状态下的CO2流体为溶剂来提取或分离混合物中的某些组分的过程,超临界CO2的特点是具有很强的渗透能力和溶解能力,以及良好的传递性和流动性。但其提取方法对设备一次性投资大,维护费用高,大面积推广很难。 4 生物活性 a 抗癌作用 据报道白藜芦醇对肠癌、肝癌、白血病等均有拮抗作用,对癌症的起始、增值、发展三个主要阶段均有抑制乃至逆转作用。而且其对癌细胞具有选择性的杀伤力,对癌症具有化学预防作用。 b 对心血管的保护作用 (1)对于冠心病,可抑制血小板聚集,调节血脂代谢,引起血管舒张,对慢性缺血心肌起保护作用。 (2)对于休克的治疗,可增加脉压,促进毛细管开放,减少休克时白细胞激活和粘附,增强心功能,提高休克动物存活率。 c 抗氧化作用 研究证明,白藜芦醇具有抗氧化、抗自由基及影响花生四烯酸代谢的药理作用,而且白藜芦醇能显著抑制肝微粒体、脑线粒体及突触体氧化损伤中DNA的生成,对病毒性肝炎、帕金森等疾病有很好的防治作用。 5 发展现状 由于白藜芦醇具有多方面有益于人类健康的生物药理活性,使其广泛应用于医药、保健品、化妆品和食品添加剂等领域。 其在肿瘤、心脑血管疾病、痴呆、病毒性肝炎、辐射损伤等方面的治疗及预防作用也越来越被人们认识,其临床应用前景广阔,有望成为一种可防治多种疾病的新型药物。 * 白藜芦醇是一种天然的多酚类蒽醌萜化合物,又称茋三酚。 物理性质:分子式C14H12O3,分子量 228.25,纯品为无色针状结晶,略 泛黄,熔点为256-258℃,在2
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