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* * * * * * * * * * * * University of Science and Technology of China Organic Chem University of Science and Technology of China §1.有机化学的研究对象/?kfeiluotianxing 一、有机化合物与有机化学 有机——有生命的机体中得到的物质 含有C和H——研究碳化物(或碳氢化物) 及其衍生物的化学 有些还含氮、氧、磷、卤素—沿用“有机” 二、有机化学 何以成为一门独立的学科 地球上现在有103种元素 为什么将碳化物单独分开? 1.有机物数目特别多,且增加很快 1880年 12,000种 CA统计(大学化学,2001,3,1-6) 150,000 500,000 1961 1750,000 65-70,年均新增26.2万个 1995-2000年均新增130万个 有机物总数 2600万(2000/10) 为什么如此众多? C-C共价连接?链、分支、环、双、叁键… 每种不同的排列就是一种化合物(异构)。 2.有机物有广泛、巨大的用途: 药物,香料,燃料,杀虫剂,杀菌剂,洗涤剂…… 液晶、非线性光学材料、有机半导体、超导材料…有机化学——生物学和医学的基础。 3.有机物与无机物性质上的差异: 有机物 无机物 ①. 易燃 不燃 ②. 易挥发, 大多数难熔化的固体 常温下多为气体,液体 m.p.600 ℃ 或低熔点固体(m.p.400℃ ) ③. 大多不溶于水, 较易溶于水 溶于有机溶剂 ④. 反应较慢, 瞬间完成,产物单一 副反应多,产率较低 产率~100% 因此研究方法不同 §2.共价键 C,第二周期,第四主族元素 与其它的原子共享四对电子, 达到外层8电子的稳定结构。 既难失去四个 电子?C+4 也难得到四个 电子? C-4 共价键 有机物与无机物的显著差别是由其组成和结构决定的 一、价键理论 二、分子轨道原理 从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态 形成化学键——电子在整个分子中的运动(离域键) 分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。 电子在分子轨道中的填充顺序 能量最低原理 遵循 泡里不相容原理 洪特规则 最大重叠 此外还遵循成键三原则: 能量相近 对称性匹配 三、表征共价键的参数 1.键长 两原子核与核间 两原子核之间 电子云的吸引力 的排斥力 达到平衡时的距离 键长越短——核与核间电子云吸力越强 电子云集中于两核之间?轨道重叠大 键牢固、稳定 反之:则键弱,不稳定 不同的共价键,键长不同 表1.1 一些常见的共价键的键长 键 键长(pm) 键 键长(pm) 键 键长(pm) C-H 109 C-O 143 C=C 134 N-H 103 C-F 141 C=N 130
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