β型五氧乙酰化吡喃葡萄糖和半乳糖的微波合成.pdfVIP

第40卷第5期 精细化工中间体 V01．40No．5 2010年10月 FINECHEMlCALINTERMEDIATES October2010 卢一型五氧乙酰化吡喃葡萄糖和半乳糖的微波合成 王朝霞，冉卓，白林轶。张博．梁辰。林婷婷 (华东理工大学化学与分子工程学院化学系。上海200237) 摘 要：报道了微波条件下D一葡萄糖和D一半乳糖与乙酸酐在无水醋酸钠催化下的全乙酰化反应。在 1200C的微波辐射下，反应进行约10 D一吡喃单糖。与传统方法相比较，该法反应条件温和、时间短、收率高、操作简便，为糖类化合物的乙 酰化提供了一条绿色合成新途径。 关键词：吡喃葡萄糖；吡喃半乳糖；微波；乙酰化 中圈分类号：R977．6文献标志码：A 文章编号：1009—9212(2010)05一0034一03 Microwaveof and Synthesisfl-Penta-O-acetyi-GlucopyranoseGalactopyranose WANG Bo，LIANGChen，LIN Zhao-xia，RANZhuo，BAILin--yi，ZHANGTing-ting of of andMolecular China ofScience Chemistry，School (Department Chemistry Engineering，EastUniversity and Technology，Shanghai200237，China) of and were Abstract：Microwave syntheses1，2，3，4，6-penta-O-acetyl书-D-glucopyranosegalactopyranose sodiumacetateasthe and investigatedseparately．Withanhydrous catalyst，D-glucopyranose were acetic undermicrowaveirradiation．Thewereobtainedat120。C acetylatedby anhydrideeffectively products in of88％and around10minutes． yields 78％，respectively，in Key 1前言 物因乙酰基在异头碳上取向的不同存在a、口两种 构型，后者通常是相应单糖与乙酸酐在无水醋酸钠 在生命体中，连接在蛋白质、脂质上的寡糖 或毗啶的作用下加热回流而得阳】，既可作为常用 链是细胞生理功能中重要的、高度特异性的识别 糖给体合成糖苷类化合物．也可以进一步制备乙酰 分子【¨，被认为是继核酸和蛋白质之后的“第三条 化卤代、硫代、三氯乙酰亚胺酯等其它更活泼的糖 生命链”[2J。它们与细菌感染、病毒感染、炎症和癌 给体。以用于复杂糖类化合物的合成例。 转移等多种疾病的发生密切相关。由此人们希望通 笔者采用微波辐射加热方式．研究无水醋酸钠 过调控参与这些病变过程的糖基来控制相应的疾