沈阳药科大学2004年有机化学(硕士).docVIP

沈阳药科大学2004年有机化学（硕士） 2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。4．具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。8． (2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。?10. 甲烷的氯代反应是亲核取代反应。 二、? 选择题（30’）： 1.? 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS）发生取代反应，可以得到（??? ）种单溴代产物。?????? A. 1??? B. 2?? C. 3?? D. 上述都不对2.? 下列化合物中，酸性最强的是（?? ）。??????? 3.? 在下列化合物中，进行在SN1和SN2均容易的是（?? ）。??? A. PhCOCH2Cl?? B. PhCl??? C. PhCH2Cl?? D. CH3CH2Cl4.环戊烯与HOBr反应的主要产物是（?? ）。A. 1-溴环戊醇????????? B. 2-溴环戊醇??? C. 3-溴环戊醇????????? D. 2-溴环戊酮5.? 在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（?? ）。??? A. PhCH=NH?? B.? PhMgCl? C. CH3CH2ONa?? D. Ph3 P=CHCH36.? 2,3-丁二醇和（?????? ）反应生成乙醛。??? A. CH3CO3H?? B. H2SO4??? C. HIO4??? D. KMnO47.? 下列离子中，酸性最弱的是（?? ）。??8.? 丁炔与过量HCl发生加成反应的主要产物是（?? ）。?????? A. 1,1-二氯丁烷??? B. 1,2-二氯丁烷?? C. 2,2-二氯丁烷??? D. 1,2-二氯-1-丁烯9.? 下列离子中，碱性最强的是（?? ）。???? 10.? 6-巯基嘌呤的结构式是（?? ）。???????? 11.? 能发生碘仿反应的化合物是（?? ）。??????? A. 叔丁醇?? B．1-丙醇??? C．甲醇???? D．2-丙醇12.? 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（?? ）。??????? A. 苯甲酰氯??? B. 苯甲腈?? C. 苯甲酸甲酯? D. 苯甲酰胺13.? 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（?? ）。??????? A. 葡萄糖??? B. 果糖??? C. 蔗糖??? D. 苯甲醛14.? 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（?? ）。??????? A．呋喃?? B．吡咯?? C．吡啶?? D．苯15.? 下列化合物中，与HCN发生反应速度最快的是（?? ）。??????? A．丙酮?? B．丙醛?? C．三氯乙醛?? D．环戊酮  四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:?????????? 五、举例说明下列名词（20’）: 1.构型异构体2.互变异构体3.差向异构体4.Huckel规则5.Hofmann消除 五、解释下列实验现象或实验事实（14’）: 1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。2.3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。 六、推导结构（20’）: 1. 化合物A（C5H6O3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C，B和C分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D，试写出 A、B、C和D的结构式。2.化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液，但溶于NaOH水溶液中。将A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B，B能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C（C7H6O3）。C可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于 NaHCO3水溶液，试写出 A、B和C 的结构式。3.碱性化合物A（C7H17N），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B（C8H20NI），B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C（