氟代苯丙氨酸二芳基碘鎓盐前体de无酸合成.pdfVIP

第 43卷第 2期 广 州 化 工 Vo1．43No．2 2015年 1月 GuangzhouChemicalIndustry Jan．2015 氟代苯丙氨酸二芳基碘翁盐前体的无酸合成 周盼红，李成龙，王碧佳 (东华大学化学化工与生物工程学院，上海 201620) 摘 要 ：报道了一种无酸条件下合成二芳基碘翰盐的方法。以4一碘-L-苯丙氨酸为原料，经酯化、氨基保护、无酸组合试 剂氮一氟试剂／乙酰基三甲基硅烷反应、苯基三氟硼酸钾 ／三甲基硅三氟乙酸发生金属转移反应和在离子交换反应成功制得了目标产 物4一(氮，氮一二叔丁氧羰基苯丙氨酸甲酯)苯基碘翁六氟磷酸盐。该碘翁盐与氟一18标记的氟离子反应可制备氟 18一氟代苯丙氨 酸，是一种潜在的正电子发射断层显像显像剂。 关键词 ：4-碘一L一苯丙氨酸；氮一氟试剂；二芳基碘筠盐；氧化 中图分类号：0625．21 文献标志码 ：A 文章编号：1001～9677(2015)02—0001—03 Acid—FreeSynthesisofaDiaryliodonium Precursorfor4一FluOr0phenanaljne ZHOUPan-hong，LICheng-long，WANGBi-jia (CollegeofChemisty，ChemicalEngineeringandBiotechnology，DonghuaUniversity，Shanghai201620，China) Abstract：Ametal—freesynthesisofE2一[(di—tert—butoxycarbony1)一amino]一3一methoxy一3一。一xopropyl—pheny1]一 (pheny1)iodoniumhexafluorophosphatefromthecorrespondingiodoarenewasreported．Trimethylsilylacetate(TMSOAc) wasusedtotamethereactiveI(III)intermediatefomredfromoxidationof2-amino-3一(4-iodopheny1)propanoicacidby N—F reagents． The corresponding diacetoxyiodoarene could be obtained withoutdamaging theacid—sensitive Boc protectinggroups．TheI(III)intemrediatecouldbeconvertedtothecorrespondingdiaryliodonium saltsbyreactingwith benzenetrifluoroboricacidpotassium saltandpotassium hexaflourophosphateinexcellentisolatedyield．Theiodonium salt wasausefulprecursorforsynthesisof F-fluorophenalanine．an 。F—labledaminoacidtobeusedasaradiotracerfor positronemissiontomography(PET)．Thestructureoftheproductwasconfirmedby H—NMR，”C-NMRandmass spectroscopy． Keywords：L-4-Iodophenylalanine；N-Freagents；diaryliodonium salts；oxidation 碘在 自然界中主要 以负一价化合物存在，由于碘原子的极 目前，见诸文献的合成二芳基碘翁盐的方法并不是很多， 化率和原子半径相对较大，使其能够形成较稳定的高价化合 国内氟标PET示踪剂合成方法的研究还停留在含芳环亲核取代 物”。二芳基碘翁盐 (图1)是一种用途十分广泛的芳基三价碘