化学：第三章《烃的含氧衍生物》复习课件新人教版选修.ppt

有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 思考与交流 1. 引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2. 引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3. 引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 二、有机合成的方法 1. 有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2=CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3）醇与HX取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 2. 正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3. 逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 复习课 新课标人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 一、烃的各类衍生物的重要性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X 卤原子 溴乙烷 C2H5Br C—Br 易断裂 1. 取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。 2. 消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。 醇 R—OH —OH 羟基 乙醇C2H5OH —OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂 1. 跟金属钠反应。 2. 跟氢卤酸反应。 3. 分子间脱水。 4. 分子内脱水。 5. 氧化反应。 6. 酯化反应。 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 酚 —OH —OH直接跟苯环相连 1. 弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。 2. 取代反应：跟浓溴水反应。 3. 显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。 醛 R—CHO —CHO 醛基 乙醛CH3—CHO —CHO具有不饱和性和还原性 1. 加成反应：加氢生成乙醇。 2. 具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应） OH 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 羧酸 R—COOH —COOH 羧基 乙酸 受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+ 1. 具有酸类通性。 2. 能起酯化反应。 酯 R—COOR? —COOR? 酯基 乙酸乙酯 分子中RCO和OR?之间的键容易断裂 发生水解反应，生成羧酸和醇 二、有机反应的主要类型 1. 取代反应：有机物分