薄荷烷基氯制备研究.pdfVIP

维普资讯 第 23卷 第2期 青 岛大 学学报 (工 程技术版 ) VoI_23No．2 2008年 6月 JOURNALOFQINGDAOUNIVERSITY (ET) Jun．2008 文章编号 ：1006—9798(2008)02—0068一O3 薄荷烷基氯制备研究 于兹东 ，张 丽 ，于永明 ，高 华 ，刘 坤 (青岛大学 a．医学院药学系；b．教务处，山东 青岛266021) 摘要 ：由于国内未见左旋薄荷烷基氯成品的研究报道，为此本文采用 lucas试剂法，以左 旋薄荷醇为原料对左旋薄荷烷基氯进行了合成研究。研究结果显示，采用该方法制备的 左旋薄荷烷基氯产 品为无色无味的透 明液体，沸点，收率 84．82 ，比旋光度 [a]。。。一 一 44．49。。把该方法制得的薄荷烷基氯，用于新型生理清凉剂 N一乙基封 礴 荷 3苡 酰 胺的合成实验 ，取得了 良好效果 。 关键词 ：薄荷醇 ；薄荷烷基氯；lucas试剂 ；制备 中图分类号：TQ46o．3 文献标识码：A 左旋薄荷烷基氯是制备新型生理清凉剂N—乙基封谆 荷 3搬 酰胺的中间体_l1]，可由左旋薄荷醇制备 。 N—乙基封薄 荷 3搬 酰胺中的乙胺酰基有 e键和a键两种取代位置，其生理活性大小不 同，其 中，以e键相 连的生理活性强 ]。因此，控制好中间体制备过程 中的立体选择性是最终得到高活性生理清凉剂的关键 。 由于国内没有左旋薄荷烷基氯成品销售 ，其合成研究国内未见报道 ，为此 ，笔者采用 Lucas试剂法 ，用左旋薄 荷醇为原料对左旋薄荷烷基氯进行合成研究，探讨了不同反应温度及不同反应时间对产物立体选择性和收 率的影响，取得了满意的结果 。 1 材料和方法 1．1 实验材料 SHB—B88循环水式多用真空泵 (郑州长城科工贸公司)；WZZ一1旋光仪 (上海物化光学仪器厂)；YJ501 型超级恒温水浴 (上海联进医疗器械厂)；JB9O—D型电动搅拌机 (上海标准模型厂)；DF—lOIS集热式恒温磁 力搅拌器 (郑州长城科工贸公司)；电子台秤 (精度 0．1g)；磨沙玻璃温度计 ；U形水银压力计 ；三 口烧瓶 ；分 液漏斗；梨形接收瓶 ；多头接收管；量筒。 Lucas试剂：260g无水 ZnC1。溶于 154mL浓盐酸中r4]；氯化钠水溶液：饱和氯化钠水溶液 400mL，加 水至 500mL；薄荷醇 (AR)；硫酸(AR)；无水硫酸钠 (AR)；石油醚(AR)(3O～6O℃)。 1．2 实验方法 1) 合成 称取 78g粉末状薄荷醇于 500mL三 口烧瓶 中，加入 Lucas试剂 (260g无水 ZnC1溶于 154mL浓盐酸中)，放人超级恒温水浴中加热 ，控制温度 35℃，搅拌反应 5h，然后冷却至室温。 2) 萃取 用 150mL(3O～6O℃)石油醚分三次提取反应物 ，萃取液转移于 500mL分液漏斗中。 3) 洗涤 提取液用 25mL氯化钠水溶液洗涤后 ，再用浓硫酸洗涤多次，每次 25mL，至硫酸基本无 色。然后再用氯化钠水溶液洗至中性后 ，加适量无水硫酸钠干燥 ，过夜。 * 收稿 日期 ：2007—1O一12；修回 日期：2008—04—23 基金项 目：山东省教委 自然科学基金项 目资助(J93cl1) 作者简介 ：于兹东(1965一)，男，山东平度人，高级实验师，研究方 向为精细化工、日化产品及化学实验技术 。 维普资讯 第 2期 于兹东，等 ：薄荷烷基氯制备研究 69 4) 蒸馏 上述溶液转移于三 口烧瓶中，先在常压下蒸馏除去溶剂石油醚，然后减压蒸馏 ，多头接收管 收集 100～110℃／21mmHg馏分 。 5) 称量产品质量 ，计算收率 。 6) 测定并计