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一j一日本丽金龟性信息素合成方法研究.pdf
第 18卷第 2期 湖北太学学报 (自然科学版) No．1VoI18
1996年 6月 ]ourna|olHubeiUniversity (NaturalScience) Mrch 1996
一? j 一日本丽金龟性信息素 一2
合 成 方 法 研 究 甥
徐章煌 赵建洪 李 焰 黄锦霞 潘贻军
～ ●
一 一
一 S{．
(朔北大学化学系 ，430062)
摘 要 以丙炔醇为原料，应用功能基团的保护 格氏交换与培氏偶联、脱保护基氧化、亲棱加成、I玎环反
应、氧化仲醇成 内酯、选择 性催化等合成方法合成了 一日车丽金龟性信息素 原料易得 ，操作路线简单 ，产率
较高．
分类萎号竖0621．34； 酒黼炒 童一 生上u才括 、
日本丽金龟成虫对各种树木、观尝植物及农作物危害极大 ，其幼虫啃食草根 ．1976年 ，Tumlinson
等人对其雌虫的性信息素进行了鉴定，其结构为(R，z)一5一(I-十碳烯基)二氢一2(3H)呋喃酮，井对其生
物 活性进行各种试验 ．合成的( 、z)一5一( )一十碳烯基)二氢一2(3H)呋喃酮在 田问实验 中对雄性 日本
丽金龟具有生物活性 ，外消旋的z式混合物却无生物活性 ．这便给合成此物质带来很大的困难 ．自从
Tumlinson等人 1976年鉴定了雌性 日本丽金龟性信息素 以来 ，世界各国所进行的研究合成工作屡见报
道口 ]．纵观各舍成路线，不是原料难得价格 昂贵，便是操作条件苛刻、路线繁长，导致总产率不高 ．为
此，我们拟 以商品化的丙炔醇为原料 ，合成了消旋 日本丽金龟性信息素，产率较高 ，操作路线较为简单 ．
合成路线如下：
＼ ＼ 去EtO №
CHO t 无
(1) (2)
^ EtM g~r ／＼兰三MgBr ／＼／ v、 - ^ ^ ^ ^ 一 ^ p--T sOH
一 )THP0 — —
一 OTHP Ec THF — OTHP M OH
(3)
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