第十一章_天然产物全合成实例.pptVIP

有机合成 * * 第十一章 天然产物全合成实例 主讲人： 本书经过前13章的讨论，无论是有机合成反应，还是合成路线设计的方法已介绍过了。最后一章，我们用3个天然产物全合成的实例，作为对前述知识综合应用，使读者更深人体会所学的知识 。 11.1 除虫菊酸的合成 除虫菊酸[(+)-trans—chrysanthemic acid]是一种单萜酸，结构上是环丙烷上含有反式的取代基。 1950年左右，在非洲大量种植除虫菊．并研究其作为杀虫剂的机理。其主要 有效成分除虫菊素(pyrethrin)为下列化合物的酯类： 这类化合物的特点是：对害虫击倒力强．杀虫作田快，广谱性，易绛解，对高等动物及鸟类低毒，使用安全，因而不污染环境。 日前市场上销售的是这类化食物的类似物、如戊二烯拟除虫菊酯(nes—methrin)、丙烯拟除虫菊(a11etthr in)等都是化学合成的产品： 由于种植条件限制，除虫菊酯的产量有限，有效成分的含量也较低、同时受结构上的影响，不耐光和热，残效期极短，长期以来仅作家庭卫生杀虫剂. 合成除虫菊酯的关键也在于合成除虫菊酸。有多种方法，例如： 〔1)以卡宾或硫的叶立德与双键加成： (2) 利用有机金属作为分子内亲核性取代反应： (3) 由α—卤代环丁酮在碱处理下作Farvos