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有机化学 参考书 有机化学（第四版），汪小兰主编， 高等教育出版社 有机化学（第二版），徐寿昌主编， 高等教育出版社 有机化学实验（第四版），周科衍主编高等教育出版社 第一章 绪论 ﹡本章重点内容: 1.有机化学研究历史 2. 有机化学的定义及有机化合物的特点 3.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论 4.共价键的键参数 5.有机化学教材的知识结构体系 有机合成的发展与 “生命力”论 （Vital Power)的破产 二）发展时期（19世纪中 — 20世纪三十年代） 三）近代有机化学 近代有机化学的特征： 有机化学的两个前沿阵地： 近代有机化学可归纳为四个新来描述： 1、新的有机化合物和新的有机反应层出不穷。 近代有机化学中的部分重要合成： 2、新理论、新概念日新月异。 3、新方法新技术不断发展 有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因 ◆有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用. ◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方法和手段来进行研究. 有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机化合物有不同特点. 石墨的晶体结构(SP2) 金刚石的晶体结构(SP3) 足球烯(富勒烯)(SP2-SP3): ②易燃烧：生成CO2和H2O ③热稳定性差：受热易分解，熔点低，一般 　　　　　400oC，而无机物一般熔点、沸点较高。 ④大多数有机物不溶或难溶于水：有机物多为非极性化合物。 ⑤反应较慢且较复杂：无机反应一般为离子反应，往往可瞬间完成且产物简单；而有机反应一般为分子间反应，需要较高的活化能，故反应需要时间。同时，有机反应的副反应较多，一般产率达不到100%。 以上特点是由有机化合物中普遍存在的共价键决定的,因此有机化学也是研究共价键的形成和断裂的科学. 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,电负性居中,不易获得或失去价电子, 易形成共价键. (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价　　键的结构式. (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. (1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域. (2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来描述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. ?1=?1 + ?2 (符号相同,即:波相相同.成键轨道) ?2=?1 - ?2 (符号不同,即:波相相反.反键轨道) (4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道. 分子轨道形成时必须满足三个条件： 对称性匹配(位相相同)。 最大重叠(成键的方向性)。 能量相近(杂化轨道)。 如何使原子轨道的能量相近呢? (1)键长——两个成键原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同,平均键长) (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成气态A-B分子所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量.(泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值). 离解能——一个共价键离解所需的能量. (指离解特定共价键的键能,例如甲烷中四个C-H键的离解能是不同的). (4)键的极性和元素的电负性 　　　等性双原子分子H—H，Cl—Cl等的成键电子云对称分布于两个原子之间，分子的偶极矩为０，这样的共价键没有极性。 　　　下列化合物有极性（成键原子电负性不同）： 　　　H(?+) ? Cl(?-)　　　　（极性共价键） 　　　H3C(?+) ? Cl(?-) 　（极性共价键） ＊键参数的含义 键长及键能:反映键的强度,即分子的稳定性. 键长越短,键能越强,分子越稳定. 键角:反映分子的空间构型. 键的偶极距及键的极性:反映键的断裂能力,与反应活性相关. (1)均裂: 　　　两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式.产生活泼的自由基(游离基). 　　　　 A:B ? A· + B· 例如： Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl·