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第五章 不 饱 和 烃
炔烃和二烯烃
1
II 炔烃
炔烃的结构
炔烃结构特征是三键，C为sp杂化状态。
圆筒状电子云
C C C C C C
键长/nm 0.154 0.134 0.120
键能/kJ.mol-1 347.3 610.9 836.8
3 2
电负性 SP :2.48; SP : 2.75; SP: 3.29 (P12) 2
6.8 炔烃的化学性质
亲电加成
加成
亲核加成
R C C H
炔氢酸性
氧化
3
一、加成反应
炔烃与烯烃加成反应的比较
相同处：
(1) 能与卤素、卤化氢等亲电试剂进行亲电加成反应，遵守马氏加
成规则。
(2) 与溴化氢加成时也有过氧化物效应。
不同处：
(1) 炔烃亲电加成比烯烃难，需要催化剂才能顺利进行。
(2) 三键可以加成两分子试剂，加成是分步进行的，可以控制停
留在加一分子试剂的阶段。
(3) 三键可以进行亲核加成，亲核加成烯烃比炔烃难。
4
亲电加成反应：
1．加X ：
2
Br Br Br
CH -C=CH Br2 CH - C - CH
CH3 C CH+ Br2 3 3
(A) Br (B) Br Br
烯、炔同分子（隔离式）时，双键先加成：
H C-HC-H C C CH
H C=HC-H C C CH + Br 2 2
2 2 2
（限量） Br Br
加X 速度：C=C C ≡C X-C=C-X
2
5
2．加HX：
HX与不对称炔烃加成，符合马氏规则：
Cl
HgCl2 Cl HCl
CH C CH+ HCl
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