一种非对称的双稠合四硫富瓦烯衍生物的合成.pdfVIP

维普资讯 第21卷第5期 精 细 化 工 、fo1．21．No．5 2004年 5月 FINE CHEM ICALS Mdl、2 0 0 4 功能材料 一 种非对称的双稠合 四硫富瓦烯衍生物的合成 修远见，丁 一，仲剑初 ，王洪志，张述伟，宁桂玲 (大连理工大学 化工学院 化学工艺系 ，辽宁 大连 116012) 摘要：以二硫化碳、二 甲基 甲酰胺为起始原料 ，亚磷酸三甲酯和亚磷酸三乙酯为偶联剂 ，利用多步Wittig交叉偶 合反应 ，合成了一种双稠合的四硫富瓦烯衍生物 2一(4，5一二 甲硫基一l，3二硫代环戊烯一2叉)一5一(4，5一二腈乙 硫基一l，3二硫代环戊烯．2又)．1，3，4，6一四硫并环戊烯，该衍生物具有更为伸展的7r共轭体系，因此有可能成为 一 种优 良的电子给体。各步偶合反应的收率5l，4％～82，4％。由于采用 了交叉偶合反应及具有吸电子取代基， 目的产物的收率高达 82．4％。中间物及产物经 IR和元素分析进行了结构鉴定。其中目标产物元素分析的实测 值W(C)：33．59％，W(H)=2，30％，W(N)：4．18％与计算值 (C)：33．64％ (H)：2．18％，W(N)=4．36％ 非常吻合 ，说明合成路线合理可行。 关键词 ：四硫富瓦烯 ；偶合；给体；导电化合物 中图分类号：TQ218 文献标识码 ：A 文章编号 ：1003—5214(2004)05—0327—04 SynthesisofanUnsymmetricalBi—fusedTetrathiafulvaleneDerivative XIUYuan-jian，DINGYi，ZHONGJian—chu ，WANGHong·zhi，ZHANGShuw·ei，NINGGui—ling (DepartmentofChemicalTechnolog)，SchoolofChemicalEngineering，DalianUniversi0ofTechnology,Dalian116012，Liaoning，China) Abstract：Byusingcarbon disulfide，trimethylph0sphite，etc．asraw materials，anovelcompoundofbi— fusedtetrathiafulvalene(r丌F)derivative，2一[4，5一bis(methyhhio)一1，3一dithiole一2一ylidene]一5一[4， 5一bis(cyan0ethylsulfany1)一1，3一dithiole一2一ylidene]一1，3，4，6一tetrathiapentalene，wassynthesizedby Wittig cross—coupling reaction．It is a potentialexcellent electron—donorbecause of its extended conjugatedsystem．Theyieldofthetargetproductwasashighas82．4％ duetoadoptionofcross— coupling reaction and electron—attracting group．The products including some intermediates were analyzedbyIR and elementaryanalysis．Experimentaldataofthetargetproduct似(C)=33．59％ ， ． (H)=2．30％ ，W(N)=4．