邻硝基苯乙酸制备方法的研究进展.pdfVIP

第24卷第1期 天津化工 V01．24No．1 2010年1月 Chemical Jan．2010 Tianjin Industry 邻硝基苯乙酸制备方法的研究进展 上官春轩，渠小峰，王鼎。王建龙 (中北大学化工与环境学院。山西太原030051) 摘要：对以邻硝基甲苯为原料合成邻硝基笨乙酸的研究进行了综述。分析和评价了各种合成方法的优缺点．并结合作 者工作经验对未来发展方向做出了分析。 关键词：邻硝基苯乙酸；制备；有机中间体 doi：10．3969／j．issn．1008-1267．2010．01．003 中图分类号：rrQ246．16文献标志码：A文章编号：1008-1267(2010)01-0009—03 邻硝基苯乙酸及其衍生物是有机合成及药品 为溶剂的实验二和用氢化锂替代氢氧化钠，聚乙二 制造的重要中间体，也是很好的除草剂。工业生产 醇一1500替换聚乙二醇一600的实验三。经过研究发 上邻硝基甲苯在甲苯硝化产物中比例最大但需求 现这种方法存在如下问题：在实验一中，甲苯也发 量却没有对硝基甲苯大，造成了其价格比较低。因 生了反应，生成大量黑色物质并且产率相当低远没 此研究从邻硝基甲苯合成邻硝基苯乙酸有很大的 有报道的98％。产物为胶状固体无法分离。实验二 实用价值和必要性。本文就以邻硝基甲苯为原料合 中，N，N一二甲基甲酰胺在碱性溶液中发生反应放出 成邻硝基苯乙酸的合成方法及其各种方法的优缺 大量的氨气使得合成邻硝基苯乙酸的反应无法进 点作一综述和分析。并且对近一步研究提出具体的 行。实验三中，二甲基亚砜可以和水以任意比混溶， 建议，指出其发展趋势。 无法分出有机层。通过空白实验发现在长时间加热 回流后二甲基亚砜也部分发生了反应，并放出刺激 1 制备方法 性气味的气体。直接酸化混合溶液后通过薄层液相 1．1相转移催化法 色谱分析发现并没有产物生成，也有可能生成产物 这种方法是目前工业上合成邻硝基苯乙酸采 特别微量，通过这种方法无法分析出来。 用的方法。其具体过程为以邻硝基甲苯为原料，先 相转移催化法总体来说反应过程比较温和，改 经溴化得邻硝基溴苄，再与氰化钠反应得邻硝基苯 进以后得率有所上升分离过程比较简单适合工业 乙腈，水解后即得邻硝基苯乙酸111。另外太原理工的 化生产要求。但是它存在如下缺点：1)氰化钠为剧 一篇专利中对这种方法进行了改进闭：以邻硝基苄 毒品，应用不安全；2)反应步骤多收率低，虽然其改 氯和氰化钠为原料，在聚苯乙烯同载的季铵盐相转 进后从邻硝基苄氯合成邻硝基苯乙酸收率最高可 移催化剂下，一步生成邻硝基苯乙腈，然后加入 以达到88％，但是总体收率还是偏低，由此也带来 NaOH水溶液使邻硝基苯乙腈水解生成邻硝基苯乙 了严重的三废问题；3)改进方法