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高序铜试剂在α—亚烷基—γ—丁内酯合成中的应用
⑥ 一 维普资讯
有机化学 YOUJI HUAXUE，1997，I7，520～523 研究论文
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高序铜试剂在a一亚烷基 一7一丁内酯合成中的应用
a b C d
陈祖兴 李 焰 黄精美 徐章煌
——南北 ，湖北，武汉。430062)
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摘要：本文报道了通过以高序铜代替低序铜对炔酸酯加成得到的取代 (a 乙酯基乙烯基)铜与端基或环状环
氧化合物的立体选择性反应，较高产率的合成a，B一取代烯酯，进而可合成 a一亚烷基 一7一丁内酯类衍生物。
关键词：高序铜，取代(a一乙酯基乙烯基)铜，环氧化台物，n 亚烷 一h一丁内壁
一 — —
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取代烯属化合物的立体选择性合成 ，在有机化学中是一个具有重要实用价值的研究课题，其中
的a，8一取代烯酯就是重要天然产物 a一亚烷基一a一丁内酯类化合物的合成前体。通过有机铜试
剂对炔酯的共轭加成是合成高立体纯度的B一取代烯酯的常用方法，但是有机铜中间体进一步的
亲核反应形成 a，8一取代烯酯时，却遇到了困难 。Mafi~ 等人_2对低序铜与炔酯进行立体加成后
得到的取代(a一乙酯基烯基)铜中间体的亲核反应进行了研究，发现中间体与环氧化台物的反应仅
限于无环未端基化合物，且其产率仅为40--60％。本文拟用高序铜_3代替低序铜试剂，以期得到
更为活泼的中间体，再与各种环氧化合物作用得到a，B一取代烯酯 ，最后关环得到a一亚烷基 一 一
丁内酯类化合物。
其反应过程如下式所示：
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H H5 e 一 H
H H13 f —q H
H Ph g H
(CH2)4 (CH2)4一 h 一 (CH2)4
1 实验
IR用 ShimadzuIR一440型红外光谱仪测定 ，HNMR用 VarianEM一360A及 VarianXL
1996一O8一O5收稿，1997—06—10修回。
维普资讯
第 6期 有 机 化 学 521
200型仪测定，C
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