合成脂肪酸蔗糖酯的改进(译文).docVIP

合成脂肪酸蔗糖酯M. Angeles Crucesa, Francisco J. Ploua,*, Manuel Ferrera, Manuel Bernabéb, and Antonio Ballesterosa aDepartamento de Biocatálisis, Instituto de Catálisis, C.S.I.C., Cantoblanco, 28049 Madrid, Spain, and bInstituto de Química Orgánica, C.S.I.C., 28006 Madrid, Spain 摘要: 四个蔗糖脂肪酸的碱催化合成酸酯（辛酸，月桂酸，肉豆蔻酸，棕榈酸）由蔗糖酯交换二甲基亚砜与相应的乙烯酯使用氢二钠磷酸为催化剂。在使用蔗糖/乙烯酯摩尔比4 : 1、反应条件温和（40°和大气压力），产率高于85%化学反应的优先生产蔗糖单酯在一个单一的和经济的程序可能是一个有吸引力的办法的新用途。三个或更多的脂肪酸残基是非常疏水性选择性合成单酯特性的单一成分功能研究也可能是有用的是困难的因为类似的反应的八个羟基团体和存在分子内迁移过程最近，我们制定了一个简单的程序选择性酰化蔗糖月桂酸乙烯和使用一种廉价的碱性催化剂 实验步骤 化学品。蔗糖和二甲基亚砜（DMSO）由默克公司（德国达姆施塔特）提供。无水磷酸氢二钠，从Panreac（西班牙巴塞罗那）购买。乙烯月桂酸自Fluka（Buchs，瑞士）获得;乙烯辛酸，豆蔻乙烯，乙烯棕榈来自特克斯和凯科斯群岛（日本东京）。分子筛（3 A，8-12目）和地衣酚/三氯化铁（BIAL试剂）来自Sigma（圣路易斯，密苏里州）。商业蔗糖酯，蔗糖月桂酸购自Fluka公司，蔗糖癸棕榈和蔗糖辛酸来自Sigma，Calbiochem公司（拉霍亚，加利福尼亚州）。蔗糖月桂酸L70-C由Sisterna（Roosendad，荷兰）的慷慨捐赠，Ryoto?蔗糖酯L - 1695，L - 595，M-1695，P-1670，P-1570，P-和S-1670三菱KAGAKU食品有限公司（日本东京）。所有其他试剂和溶剂都是高纯度的，购买而来。 薄层色谱（TLC）。薄层层析硅胶60 F254板（默克）和氯仿/甲醇4:1(体积比)作为洗脱液（体积/体积）; 斑点检测通过将BIAL板块浸渍在20%乙醇试剂，干燥,然后在120oC加热5分钟获得。气液色谱（GC）。GC用来示踪辛酸乙烯和蔗糖酯交换反应以及用于分析辛酸酯。通过使用瓦里安3400CX仪器（瓦里安色谱系统，糖土地，德克萨斯州）适当搭配（15米×0.25毫米）的5％联苯硅胶柱（Sugelabor SA，马德里，西班牙）flameionization的进行检测。进样口温度为290℃，检测器温度为300°C。用氦气作载气。温度程序是：180°C的初始温度，进行1分钟，然后以30oC /分钟的速度增加至240oC，然后增加以15°C /分钟增至280oC，然后以5℃/分增至320oC，并且保持320oC 10分钟。所有样品均受到衍生1 - （三甲基硅基）咪唑（Fluka公司）预柱。根据Sweeley等。 高效液相色谱法（高效液相色谱法）。高效液相色谱用一个8810泵（spectra-physics公司，圣若泽，加利福尼亚州），一个nucleosil 100—反相柱（250×4.6毫米，一个á-五í尼科斯L，托梅略索，西班牙），保持在40摄氏o，和shodex折射率探测器se-61（昭和电气化学工业株式会社，东京，日本）。集成采用瓦里安4星软件。高效液相色谱蔗糖月桂酸乙烯酯，肉豆蔻酸，棕榈酸酰化和酯成分分析。 质子核磁共振波谱（核磁共振）。核磁共振。 oC的甲醇为溶剂。化学位移以甲醇为中心的多重态，在百万分之3.50。蔗糖月桂酸乙烯反应主要光谱数据总结如下质子核磁共振谱相应的辛，肉豆蔻酸和棕榈酰衍生物，化学位移和耦合常数分别在±百万分之0.05和±0.3赫兹，这些月桂酰化合物。合成蔗糖酯。最初，酯化反应蔗糖进行的分析表0.58浓度的蔗糖和1毫升的二甲基亚砜（过5–筛前7天使用）与月桂酸乙烯酯为酰基化代理在不同的摩尔比，在存在无水磷酸一氢钠（100毫克）为催化剂。反应进行了在不同温度。等分试样被撤回在不同的时间，离心0.45 -μ米过滤器，和分析的薄层色谱和/或高效液相色谱法（数据未显示）。 建立后的最佳反应条件（的基础上高转化为单酯在较短的时间），在酯交换反应进行的一个大型乙烯基辛酸（8），月桂酸（十二），肉豆蔻，棕榈酸（C 14）和（C 16）。反应被认为是显着重现。在一个典型的程序，蔗糖（20克）溶解在二甲基亚砜（100毫升）和无水磷酸氢二钠（10克）加入。将混合物搅拌40o为15分钟。除了相应的乙烯基脂肪酸酯（15浓度），反应进