脑甙类化合物的研究概况.pdfVIP

墓冀 一。 脑甙类化合物的研究概况 阵雪松 陈迪华 “ 刘 珂 (1．中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所 北京 100094}2．山东绿叶制药有限公司 烟台 264003) 精 要 首次对近些年来国内外对存在于动物、植物和拇洋生物中的单糖脑甙类化台物(cerebrosides)的 结构进行分类和光谱分析 ，并结合 自己的实际工作经验提出了针对这类化台物的结构鉴定见解，同时也 总结了它们的生物活性。 关键词 脑甙；光谱；生物活性 脑甙类化合物(cerebrosides)是存在于动物、植 由于这类化合物最初是从人和动物的脑 中发现 物、真菌和海洋生物中的一类含量很低，活性很强的 的，所以从中文上来看它的名字与脑相关，但是后来 内源性物质。它又称神经节糖苷(Ganglioside)，是神 在植物、真菌和海洋生物中也发现一些此类化台物 经鞘脂类(Sphlngotipids)的一种，后者还包括神经髓 由于天然存在的这些化合物在结构上极其类似(碳 磷脂 (Sphingomyelins)。它 由神经酰胺和糖基组成 链异构和几何异构较多)含量又很低，分离、纯化及 (图1)。神经酰胺是由长链脂肪酸(FattyAcid，FA) 结构测定一直是较为困难的事情 但随着科技的进 步，各种新材料(SephadexLH20和反相材料RPCts) Hexose 的出现和谱学(TOFMS，$IMS，2D-NMR)的发展，再 ＼0 辅以化学方法，给这类化合物的分离、纯化及结构鉴 定提供了手段。这也是他们的研究在近十年取得长 足进展的重要原因。 圈 1 脑甙类化台物的结构 (--) 1 化学结构研究进展 Fj 1 ShuvIure0fc br峭jdes(1) 由于分离纯化和结构测定的困难，到 目前为止， 通常…tn表 L0～16，“n”表 10~22十糖基 发现的单糖脑甙类化合物不足百种，由于其结构十 where m ~ ally10toj6and isusuaUy10to22 与鞘氨醇 (sphingosineOTSphingosinol又称长链碱 分相似，致使一些文献经常以混合异构体的形式报 LongChainBase，LCB)的氨基经脱水而形成的一类 道 。现将单糖脑甙类化合物的结构总结如下(表 酰胺类 化合 物，鞘氨 醇 1位羟基再 与六 元糖 1和图2)。 (Hexose)相连则形成脑甙。就 目前的研究来看，存在 2 脑甙类化合物的光谱规律 于哺乳动物中的脑甙类化合物大多含有六个糖基以 上，最多可达几十个糖基。据报道，从哺乳动物的细 2。1 红外光谱 (m) 胞发现的约 300种不同的脑甙类化合物中[，最复 通过 比较一些脑甙类化合物的IR谱图，发现这 杂的是从兔的红细胞中分得的多支链的多糖脑甙， 类化合物的红外吸收带较特征，吸收带出现在：3400 通过质谱确定为含有25个糖基。近期发现脑甙糖基 cln (OH和 NH)，2920，2840和 720cm (长链烷 数 目可达59个，但还未能验证口]而存在于真菌、陆 烃)，1630cm (酰胺揍基)，1460cm一(CH 弯曲振 生植物和海洋生物中的脑甙类化合物基本上都含有