铜催化的偶联反应的研究.pdfVIP

铜催化的偶联反应研究 中文摘要 中文摘要 碳-碳和碳-杂键广泛存在于很多天然产物，药物，农药以及具有电子性能的材 料中，因此，碳-碳和碳-杂键的构建一直是有机合成的重点研究对象之一。 在过去的几十年里，由过渡金属催化的交叉偶联反应构建碳-碳、碳-杂键，已 经引起了广泛的关注。与钯、镍等过渡金属相比，铜是一种廉价而且低毒的金属， 已被用来催化这些交叉偶联反应。本论文通过铜催化的偶联反应建立新的碳-硫， 碳-碳键。 本文分为三个部分：第一部分介绍了用纳米氧化亚铜催化芳碘，二硫化碳和 胺一锅三组分反应，合成了有机二硫代氨基甲酸酯；第二部分介绍了邻碘苯甲酸 与1,3-二酮类化合物在醋酸铜催化下反应合成异香豆素，其中1,3-二酮为环状二酮 或链状二酮时都能十分顺利地进行反应。当邻碘苯甲酸换成邻溴苯甲酸或邻氯苯 甲酸时，反应也能很好地发生；第三部分介绍了在氮气保护下，二价铜催化邻碘 苯甲酰胺化合物与丙二腈或氰基乙酸乙酯的反应，合成了3-氨基-4-氰基-2-取代异 喹啉-1(2H)-酮。 产物的结构经核磁共振谱、质谱等得到了证实，在此基础上提出了反应的机理。 关键词：纳米氧化亚铜，一锅三组分反应，醋酸铜 作 者：潘 洁 指导老师：曾润生 I Abstract Research on Coupling reactions catalyzed by Cu Research on Coupling reactions catalyzed by Cu Abstract C-C and C-heteroatom bonds have always been a vital part in many natural products, drugs, pesticides and electronic performance materials, thus the synthesis of C-C and C-heteroatom bonds is critical to organic synthesis. The transition metal-catalyzed cross-coupling reactions to form C-C or C-heteroatom bonds have received considerable attention in the past few. In comparision with Pd and Ni, copper is a cheaper metal with lower toxicity ，has already been used to catalyze the cross-coupling reactions. This thesis descried that copper catalyzed coupling reactions to form C-C and C-S bond. This thesis contains three parts. Firstly, we descried that Cu O nanoparticles 2 –ca