江苏省宿迁市宿豫中学2015高考化学二轮专题训练：第16讲 考点3 有机物的推断.docVIP

考点三　有机物的推断　 [题组训练·考能] 1．已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可发生下列转化(如图所示)。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。 请回答下列问题。 (1)A的结构简式为______________。 (2)写出下列反应的反应类型：反应③属于________反应，反应④属于________反应。 (3)写出反应②和⑤的化学方程式。 ②______________________________________________________________， ⑤______________________________________________________________。 (4)写出符合下列要求的G的同分异构体_____________________________。 ①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；④只能生成两种一氯代物。 解析　A水解、酸化后得到G、H，由G的结构可知B为根据原子守恒知H的分子式为C4H8O3；H具有酸性，说明分子中含一个—COOH；H在浓硫酸存在和加热的条件下生成使溴水褪色的J，可推知H分子中含—OH；再根据H能发生酯化反应生成五元环状化合物I，可知H为直链分子，即H的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH；由H的结构可知C为HOCH2CH2CH2COONa，由A的水溶液显酸性，遇FeCl3不显色，可判断A分子中含—COOH，不含酚羟基，故A的结构简式为2．已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质，如 A～F是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答： (1)C中含有的官能团是________(填名称)。 (2)反应①的化学方程式为________________________________________， 此反应的类型是_________________________________________________。 C生成E的化学方程式为__________________________________________， 此反应的类型是_________________________________________________。 (3)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中，n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为___________________________________________。 (4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为___________________________ ________________________________________________________________。 (5)B的结构简式是_______________________________________________。 B生成E和F的化学方程式为____________________________________ ________________________________________________________________。 (6)F的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢的是________(写结构简式)。 解析　(1)～(2)由反应条件可知：①同时发生了卤代烃和酯的水解，结合碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，C→E的反应条件推得，C为CH3CHO，E为乙酸。(3)～(5)由题意知B中C、H原子个数比为1∶1，结合相对分子质量，计算其分子式为C10H10O2，B的水解产物之一E为乙酸，则F的化学式为C8H8O。 F具有如下特点： 答案　(1)醛基 —————[思维建模]———————————— 　有机推断的解题技能