2015-2016学年高二化学苏教版选修5学案：专题5 第二单元 第1课时《氨基酸》.docVIP

第二单元　氨基酸　蛋白质　核酸第1课时　氨基酸 [学习目标定位]　1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应；认识人工合成多肽的意义。 1．蛋白质是重要的营养物质 它由不同氨基酸按不同的排列顺序互相结合而构成的高分子化合物。因此可以说氨基酸是蛋白质的基石。蛋白质分子里含有未缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2)。 2．迄今人类在自然界已发现数百种氨基酸，但是从蛋白质水解得到的氨基酸，最常见的大约有20种，并且绝大多数是α-氨基酸，举出几种常见的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)、__丙氨酸(α-氨基丙酸)、苯丙氨酸(α-氨基苯丙酸)。 探究点一　氨基酸的结构 (1)氨基酸分子中含有的官能团是氨基和羧基，属于取代羧酸。 (2)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代的产物。 (3)上述氨基酸的系统名称是甘氨酸氨基乙酸；丙氨酸α-氨基丙酸；苯丙氨酸α-氨基苯丙酸；谷氨酸2-氨基-1,5-戊二酸。 2．这些氨基酸除甘氨酸外，其余都是手性分子，且都是L型。 [归纳总结] (1)组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸。 (2)氨基酸分子中共有的官能团是—NH2和—COOH。 [活学活用] 1．某期刊封面上有如图所示的一个分子的球棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种(　　) A．卤代羧酸 B．酯 C．氨基酸 D．醇钠 答案　C 解析　从左边绿球出发，它与4个原子成键，故可推测其为碳原子，4个键为单键，且白球为氢原子(一价)；再考虑右侧，绿球即碳原子与1个绿球及2个红球成键，据碳四价原则知，2个红球必定以1个单键和1个双键成键，而右侧红球又连接有1个氢原子，因此推测红球为氧原子。同理可推测蓝球(三价)为氮原子。故该分子模型代表了一种氨基酸(H2N—CH2—COOH)。 2．分子式为C4H9O2N，属于氨基酸的同分异构体数目为(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　D 解析　C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体有 探究点二　氨基酸的性质 1．氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用，使氨基酸成为带有正电荷和负电荷的两性离子(，称为内盐)，固态氨基酸主要以内盐形式存在。常见的氨基酸为无色晶体，熔点较高，不易挥发，难溶于有机溶剂。 2．氨基酸分子中含有酸性官能团—COOH，碱性官能团—NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。 (1)甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是 3．羧基与氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应，形成肽键“”(酰氨键)。 (1)两分子的丙氨酸在酸或碱的作用下，脱去一分子的水，其化学方程式是 该反应中，羧基的断键位置是碳氧单键。 (2)由两个氨基酸分子缩合而成的含有一个肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的，含多个肽键的化合物称为多肽。组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。 (3)分析下图多肽链属于四肽，形成该化合物的氨基酸有4种，含有肽键的数目是3，含有4个氨基酸残基。 4．取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1%的甘氨酸(成色氨酸)溶液，将试管水浴加热，观察到的现象是试管内溶液变为蓝色。 [归纳总结] (1)随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同，存在的平衡为 当溶液中的氨基酸以两性离子(即内盐)的形态存在时，它在水中的溶解度最小。不同的氨基酸以内盐形态存在的pH不同，利用这一差异可以通过调节溶液的pH分离提纯氨基酸。 (2)氨基酸与茚三酮溶液共热，呈现蓝色，该反应是化学变化，可用于检验氨基酸。 (3)由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。 [活学活用] 3．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有(　　) A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 答案　A 解析　甘氨酸和甘氨酸，丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一种，两者交叉形成的二肽有两种，总共四种。 4．L-多巴是一种有机物，分子式为C9H11O4N，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为。下列关于L-多巴的叙述不正确的是(　　) A．它属于α-氨基酸，既具有酸性，又具有碱性 B．它能与Fe2(SO4)3溶液发生显色反应 C．它可以两分子间缩合形成分子式为C18H18O6N2的化合物，该化合物中有3个六元环 D．它既与酸反应又与碱反应，等物质的量的L-多巴最多消耗NaOH与HCl的物质的量之比为1∶1 答案　D 解析　此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2连在α位上，属于α-氨基酸，故A项正确；结构中含酚羟基，遇Fe3＋发生显色反应，B项正确；两分子间发生缩合反应，可形成环状有机物： ，分子式为C18H18O6N2，C项正确