N—糖基硫代亚脲基—（硫代）磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第23卷 alille∞J0u有舶al机0fo化 学 Q嘲 ．23．2OO3 第4期，356—360 No．4，356—360 · 研究论文 · Ⅳ．糖基硫代亚脲基 一(硫代)磷酰胺二芳基和二烷基酯的合成 曹玲华 ，口， 周传健。， 孙家宝。 刘育亭。 (。新疆大学化学系 乌鲁木齐 83OO46) (南开大学元素有机化学国家重点实验室 天津 300071) 摘耍 二芳氧基磷酰肼 (2I，2b)或二乙氧基硫代磷酰肼 (4)与糖基异硫氰酸酯(sa一5d)反应，生成相应的Ⅳ．糖基硫代亚脲 基一磷酰胺二芳基酯(6I 6d，7a一7d)和 Ⅳ．糖基硫代亚脲基一硫代磷酰胺二乙基酯(8a一8d)． 关t词 糖基异硫氰酸酯，(硫代)磷酰胺酯，合成 syntt_esisofDimT!midDiedkylN·(Glycosylthioureylene)(thio)phosphoramidates CAO，I~ -Hua‘，。， ZHOU，Chuan．Jian。， SUN，Jia-Bao。 LIU，Yu．Ting。 o ofc=h册l ，Xmja／ng ，Urumq／830046) (State研 60i恤 of／~ enu-Organ／cc=h册l ，Nanka／ ，Tmnjn／300071) Abstract Thereactionofdiaroxypho6phofichydrazine(2a，2b)ordiethoxythiophosphorichydrazine(4)with glycosylisothiocyanates(5a一5d)gavethecorrespondingdiarylN一(glycosylthioureylene)pIl0叩hl0 date8(6a一 6d，7a一7d)andaie~ylN一(glycosylthioureylene)thiopho6phoramidetes(8a一8d)．Theglycosylisothiocyanates (5a一5d)wereprepa~ bythereactionofglyeosyl口一D-bromideswithPb(SCN)2． I~~eyworOs glyo~ylisothiocyanate，(tlIio)pI的sph date，synthesis 糖基硫脲是生物体内一种重要的代谢产物，它具有维持 cm-1处出现 P一 0的吸收，1240 1220cm-1为 C— S的吸 代谢水平和提高机体耐受力等生理活性…1；磷酰胺酯类化合 收，700—670cm-1为P— S的吸收．由此可初步判断产物 物可用作除草剂，其酰肼还显示了杀虫活性．为了寻找具有 与所设想的目标化合物相一致． 较强生理活性的新化合物，并研究它们的构效关系，我们在 在 H m谱中，所有化合物都在 5．5 3．2出现的多 前文 2【,3J工作的基础上 ，又进一步研究了葡萄糖、甘露糖、木 重峰，为糖环上氢的共振峰， 2．0附近出现糖环乙酰基中 糖和乳糖等的异硫氰酸酯与磷酰肼或硫代磷酰肼的反应，合 氢的吸收，糖环上 c一H由于受到C2一H和 N3一H的偶合 成得到了未见文献报道的 目标化合物 6曩一6d，7a一7d， 作用裂分为三重峰 (N原子的编号如 Scheme1所示)，并且由 8a一8d．它们的生理活性正在测试中．合成路线如 Scheme1 于受到糖环中氧原子的去屏蔽作用而出现在低场．产物中 所示 ．