云南省腾八中2015届高三化学复习热点专题——有机化学推断 Word版含答案.docVIP

腾八中2015届高考二轮复习（二）——有机化学推断 【例题分析】 1.如何以乙烯为原料，合成制备环氧乙烷（ ）？写出有关反应的化学方程式并指出所属反应类型。 2.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下： ⑴写出A、B、C、D的结构简式： A ,B , C ,D 。 ⑵写出A和E的水解反应的化学方程式： A水解: ；水解: 一、知识网络 1、知识网1（单官能团） 2、知识网2（双官能团） 二、知识要点归纳 1、由反应条件推反应类型及可能官能团： （1）Cl2(Br2)/光照：烷烃或苯环上烷烃基的取代反应 （2）NaOH水溶液△： NaOH醇溶液△： （3）H2、催化剂、加热：（4） 、 、 ： （5） ： ： （6） 或 ： （7）O2/Cu、加热： （8）Cl2(Br2)/Fe2、根据反应物性质（特征现象）确定官能团 : （1）使溴水褪色： （2）使酸性KMnO4溶液褪色： （3）与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀： （4）遇Fe3+显紫色反应： （5）能与Na反应产生气体： 能与NaHCO3反应气体： （6）加溴水产生白色沉淀:能与NaH反应3、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 4、根据产物推断官能团的位置 （1）连续氧化或氧化得醛： 不能催氧化： （2）由消去产物推 和 的位置。如：某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。 （3）由加成产物推 和 的位置。由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH===CH2，炔烃为：(CH3)3CC≡CH。 （4）醇和酸的相对分子质量相等，则（5）由取代产物推碳链结构如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。5 、由反应中有关数据确定官能团的数目 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　　 M＋14 ⑹RCH2OH　→ CH3COOCH2R M　　　　　　　　　 M＋42 (7)RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 6、特殊转化关系 三、注意问题 1．官能团引入: 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环（—COO—） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环（— O —） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，