NMR解析实例(覃江克）.pptVIP

核磁共振谱解析的一般过程 二、解析过程 1、先看 1H NMR、13C NMR，归纳好数据。 ———局部放大，计算J值，分析藕合关系，列出数据. 2、查阅参考书、文献，寻找相似的化合物的NMR数据. (1) 参考书目: Affolter, C.著, 荣国斌译, 朱士正校. 波谱数据表——有机化合物的结构解析. 华东理工大学出版社, 上海, 2002, p.197. Westerman, P. W.; Gunasekera, Sarath P.; Uvais, M.; Sultanbawa, S.; Kazlauskas, R. Org. Magn. Reson. 1977, 9, 631. 龚运淮，丁立生. 天然产物核磁共振碳谱分析. 云南科技出版社, 2006 于德泉, 分析化学手册第七分册，核磁共振波谱分析, 化工出版社, 2002 http://riodb01.aist.go.jp/SDBS/ （2）相似结构的NMR数据 * ———一个NMR谱的解析实例说明 一、问题的提出： 3a的1H NMR全谱 3a的局部放大1 td峰 3a的13C NMR 化合物3a：1H NMR (500 MHz, CDCl3 ), δ: 13.71 (s，1H), 8.32 (dd, J = 1.5, 8.0 Hz，1H), 7.77 (td, J = 1.6, 7.8Hz，1H), 7.60 (d, J = 2.3 Hz, 1H ), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 0.7 Hz, 1 H), 7.04 (dd, J = 1.0 Hz, 1H). 13C NMR ( 125 MHz, CDCl3 ): δ: 182.7(s), 160.1(s), 156.8(s), 156.3(s), 154.1(s), 144.4(d), 135.3(d), 126.0(d), 123.7(d), 120.0(s), 117.6(d), 112.3(s), 104.5(s), 104.4(d), 90.8(d). 化合物3b：1H NMR (500 MHz, CDCl3 ), δ: 12.81 (s，1H), 8.37 (dd, J = 1.5, 8.0 Hz，1H), 7.81 (td, J = 1.7, 7.8Hz，1H), 7.61 (d, J = 2.2 Hz, 1H ), 7.59 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 7.7Hz, 1H), 7.08 (d, J = 1.7 Hz, 1 H), 6.96 (s, 1H); 13C NMR ( 125 MHz, CDCl3 ): δ: 181.2(s), 160.4(s), 159.9(s), 157.7(s), 150.1(s), 144.1(d), 35.2(d), 126.2(d), 124.5(d), 121.0(s), 117.7(d), 108.6(s), 105.7(s), 103.9(d), 94.6(d). 呋喃环上H的3J：1~3；苯环上H的3J：6~9 3．根据藕合关系（看藕合常数是否相近或相等）及参考类似结构，归属1H NMR(这里先假定3a为直型，3b为角型). 化合物3a：1H NMR (500 MHz, CDCl3 ), δ: 13.71 (s，1H), 8.32 (dd, J = 1.5, 8.0 Hz，1H), 7.77 (td, J = 1.6, 7.8Hz，1H), 7.60 (d, J = 2.3 Hz, 1H ), 7.50 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 0.7 Hz, 1 H), 7.04 (dd, J = 0.8, 2.3 Hz, 1H). 按照类似的办法, 也很容易归属出3b的1H NMR。 4. 通过HMQC(或HSQC)确定直接与H相连的C的化学位移。 C-H直接相关，1J藕合 8.32 126 列表填入QC数据 3b数据也类似列表(略） 3a的HSBC图 8.32 135.3 154.1 列表填入BC数据 同样3b数据也按类似方法完成列表 6．区分3a、3b 思考问题的关键：把C-H全画出来，从耦合关系，发现两者区别，再从图（表）去验证。 3a的HSBC图 13.79 104.5 112.3 156.8 3b的HSBC图 12.81 94.6 105.7 159.9 CH 7.利用HMBC（或HSBC）及参考文献数据归属13C NM