2_4_二氯苯氧乙酸的制备.pptVIP

一. 实验目的 1.掌握2,4-二氯苯氧乙酸的制备。 2.了解各种氯化反应的原理及操作方法。 3.练习多步合成。 4.进一步熟练容量法在有机化合物测定中的应用。 二. 实验原理 2，4-二氯苯氧乙酸即2，4—D（除莠剂、植物生长调节剂，通常以钠盐铵盐的粉剂或酯类乳剂液剂、油膏等使用）合成路线主要有两条： 一是苯酚先氯化，再与氯乙酸在碱性条件下作用而成； 二是以苯酚和氯乙酸先作用，然后再氯化而成。 本实验采取第二种路线，先缩合后通过浓盐酸加过氧化氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化，避免了直接使用氯气带来的危险和不便。 1、第一步制备酚醚，即Williamson合成法，亲核取代，在碱性条件下易于进行。 2、第二步苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 → [ FeCl4 ]- + Cl+ 3、第三步是苯环上的亲电取代，从HOCl产生的Cl+和Cl2O作氯化剂，引入第二个Cl。 安全警示： 1）氯乙酸，强腐蚀性、刺激性，防呼吸摄入或皮肤接触； 2）冰乙酸，易燃；次氯酸钠，强氧化剂； 3）Cl2