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Nu-亲核能力越强，反应越容易进行 不同亲核试剂反应范围不同。 亲核试剂：HCN；NaHSO3；ROH；NH2–Y；RMgX；Ph3P=CRR′ 影响因素： ①电子效应——供电基团，不利于反应。 ②空间效应——基团越大，越不利于反应。 ③试剂亲核能力——不同试剂反应范围不同。 醇的亲核能力较弱，需加催化剂无水HCl。 反应物：醛，酮与醇的反应较困难 生成物：→ 半缩醛（不稳定）→最终得到缩醛。 特 例：多羟基醛类化合物，例如葡萄糖，可在分子内部生成稳定的半缩醛。 应 用：生成的缩醛在碱性条件下较稳定，酸性条件下易水解，在有机合成中常利用此反应保护醛基。 可逆反应 反应物：醛、脂肪族甲基酮及＜C8环酮 生成物：生成α-羟基磺酸盐 应 用： ①若用饱和NaHSO3，生成物为白↓，反应能进行到底，可用于鉴定醛、脂肪族甲基酮及＜C8环酮。 ②利用α-羟基磺酸盐的水解反应，分离提纯反应物。 可逆反应 反应物：醛，脂肪族甲基酮及＜C8环酮 生成物：α-羟基腈类化合物 应 用：用于增长碳链 可逆反应 反应物：醛，脂肪族甲基酮及＜C8环酮 生成物：α-羟基腈类化合物 应 用：用于增长碳链 RMgX亲核性极强，所以反应是不可逆反应，在无水乙醚中进行。 应用： 产物有固定的熔点，可用于鉴定相应的醛和酮。