《3-N-丙酰基-2-芳基-5-(2-溴-5-氟苯基)-1,3,4-(噁)唑啉类衍生物的合成与结构表征》.pdfVIP

304 化学试剂 2006年 3．Ⅳ．丙酰基．2．芳基．5．(2．溴．5．氟苯基)．1，3，4． 嗯唑啉类衍生物的合成与结构表征 朱圣平“，李德江1，傅和青2 (1．郧阳师范专科学校化学系，湖北丹江口442700；2．华南理工大学化工研究所，广东广州510640) 基)．1，3，4．嗯唑啉类衍生物(3a。3i)，收率70％。83％。化合物的结构经元素分析、IR、1HNMR和MS确证。 关键词：1，3，4．嗯唑啉；衍生物；合成；结构表征 中图分类号：0626．24文献标识码：A 文章编号：0258．3283(2006)05-0304．03 嚼唑啉类化合物由于其杀虫、杀菌、抗艾滋病 毒和抗惊厥等生物活性而颇受人们的青睐【lqj， 滤，干燥后用乙醇重结晶，得到酰腙(2a～2i)。 我们以2．溴．5．氟苯甲酸为原料，设计合成了9种 1．3 3．N．丙酰基．2．芳基一5一(2．溴．5．氟苯基)．1，3， 4一嚼唑啉类衍生物(3)的合成 新型的3一Ⅳ一丙酰基．2一芳基一5一(2一溴一5一氟苯)一1，3， 4．嗯唑啉类衍生物，期望获得具有新的生物活性 参照文献[8]的方法，在圆底烧瓶中加入 的化合物，合成路线如下。 F、 F、 2．0h，冷却后倒入冰水中，剧烈搅拌直到油状物完 Dcoon器pCOOCH2CH3业全固化。抽滤，水洗，干燥后用乙醇重结晶，得3． ＼Br＼Br Ⅳ．丙酰基一2．芳基一5一(2一溴一5．氟苯基)一1，3，4．晤唑 p畿尚；{卜p—cH 啉类衍生物(3a～3i)。 冷CONHNH2每bCONH--N一--Ar 、Br＼Br (CH3CH2CO)z0 N楷／CO衄乒心 2结果与讨论 F吣x,一,N 2．1 合成反应机理和反应条件 3a一3i 反应机理如下。 其中：Ar为a．4-CH3C6H4；b．4-OCH3C6H4；c．4—0HC6114； d．4一N(CH3)2C6比；e．4一N02C6心；f．3一N02C6}{4；g。C6地；h．2．呋喃基； 冷熙H--N—CH--ArF冷P—cH一缸 、Br kOH i．4-C1C6H4 。 竺塑竺竖Q一’刮一哆n一心一 1实验部分 kQ：／ 1．1 主要仪器与试剂 X4型显微熔点测定仪(北京泰克有限公司， 冒 温度计未经校正)；Impaet．420型傅里叶红外光谱 Hus 400型核磁共 仪(美国Nicolet公司)；Mercury ii：：：—之：!!落H2c心+cH，cH乒。。一 ＼Br 振仪(美国Varian公司，CDCl，作溶剂，TMS作内 2．溴一5一氟苯甲酰肼与含有吸电子基的芳醛反 EL 标)；Vafiom元素分析仪(德国Elementar公 司)；GC／