《N-[5-(1-邻氯苯氧乙基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N#39;-芳酰基脲的合成及其生物活性》.pdfVIP

第23卷第4期 应用化学 V01．23No．4 2006年4月 CHINESEJOURNALOFApPLIEDCHEMISTRYApr．2006 芳酰基脲的合成及其生物活性 宋新建钆6 王 胜6 吴绍艳8 汪焱钢¨ (。湖北民族学院化学与环境工程学院恩施445000 b华中师范大学化学学院武汉430079) 摘要通过2·氨基．5一(1一邻氯苯氧乙基)-1，3，4-噻二唑与芳酰基异氰酸酯反应，合成了13种新的芳酰基 脲。采用红外光谱，核磁共振氢谱和元素分析测试技术确证了结构。初步的生物活性测定试验表明，目标化 合物具有良好的生长素活性，其中化合物2c、2d和2h的促进率分别为30，l％、32．5％和29．9％。 关键词噻二唑，芳酰基脲，生物活性，生长素，细胞分裂素 中图分类号：0621．2 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2006)04-0444-03 一些含1，3，4一噻二唑环的化合物具有良好的生物活性‘1引，而酰基脲类化合物具有良好的植物生 长调节活性臼-6]，我们在对芳酰基脲进行初步研究的基础上∽8|，由取代苯氧丙酸与氨基硫脲合成2一氨 基-5一(1一邻氯苯氧乙基)一l，3，4一噻二唑，再将其与芳酰基异氰酸酯进行加成反应，合成了13种新的芳酰 基脲。合成路线如下： Q。咀H--Coo¨一C—z—Q。毋眦 ArCONH． 肛Ok一。一Q。cH尊NH妲A， 。CI CH3 2 AVATAR MHz型核磁共 360型红外光谱仪(美国Nicolet公司)，采用KBr压片法；Mercuryplus-400 公司)；8100型显微熔点测定仪。所用药品均为化学纯或分析纯试剂。2一氨基．5一(1一邻氯苯氧乙基)一l， 3，4一噻二唑按照文献[9]方法制备。 在三口瓶中加入0．01tool芳酰胺、10 tool mL无水1，2一二氯乙烷，冰水冷至0～5℃，慢慢加入0．02 草酰氯，室温搅拌1h，在50—55cc下反应约3 h。减压蒸去二氯乙烷和未反应的草酰氯，得油状芳酰基 异氰酸酯备用。 tool 将0．008 2一氨基-5一(1一邻氯苯氧乙基)一1，3，4一噻二唑溶于10mL乙腈中，室温下逐步滴加到上 步制得的芳酰基异氰酸酯溶液中，40—50℃下反应2～3 h，TLC跟踪反应结束。冷却，抽滤，粗产品用无 水乙醇重结晶得芳甲酰基脲2a一2m纯品。 结果与讨论 化合物的物理性质和元素分析数据见表l，IR和1HNMR数据见表2。 080 在目标化合物的红外光谱中，特征基团均有明显吸收，N—H键在3270与3crri一附近出现 670 11．60—12．20 2个吸收峰。C一0在1710与1cm。左右有2个吸收峰。在核磁共振氢谱中，在6 二者相互偶合，偶合常数J=6．40Hz。 2005-06-06收稿，2005-08-08修回 国家自然科学基金资助项目和湖北省教育厅优秀中青年项目(Q200529003) 通讯联系人：汪焱钢，男，1942年生，教授；E-mail：ygwang@mail．CCIlU．edu．CI*I；研究方向：精细有机合成 万方数据