山东省高密市第三中学高中化学 3.1有机合成导学案 鲁科版选修5.docVIP

有机推断专题 【学习目标】1．巩固有机化学基础知识，突出官能团的性质、体现结构决定性质、性质反映结构的知识主线。 2．探究以有机化合物为主线的物质的衍生关系。 【知识回顾】1、有机物的结构与性质 ⑴能使溴水褪色的官能团： 、 、 。 ⑵能使酸性KMnO4溶液褪色的物质：__________、____________、____________、___________、____________。 ⑶能与Na反应放出H2的物质：__________、 、 。 ⑷能与FeCl3溶液作用显紫色的物质：___________。 ⑸加入浓溴水生产白色沉淀的是 ⑹能与NaHCO3 溶液作用放出CO2气体的官能团： 。 ⑺能与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀的物质：________、__________、__________、____________、__________、_________等。 ⑻与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅的物质： 。 2、典型反应条件 ①醇和卤代烃的消去反应的条件分别是________________、______________________； ②______________________________反应的条件为NaOH水溶液、加热； ③稀H2SO4/加热是__________________________________________等反应的条件； 浓H2SO4/加热是____________________等反应的条件； 浓H2SO4/170 ℃又是_____________反应的条件。 ④　　与Br2― ⑤ R－X与NaOH－ ⑥ ⑦溴水或溴的CCl4 溶液—— ；⑧H2、催化剂—— 。 3、典型的衍变关系： 4、定量关系： ①烃和卤素单质的取代反应，被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：___________； ②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子个数比分别为______________、_________________； ③含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：_________________； ④－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：_____________、______________； 特殊关系 A→ B→ C，此转化关系A为伯醇（R-CH2OH），B为醛，C为酸 A（CnH2nO2)在无机酸或碱的条件下生成B和C则A为酯 （3）有机三角由此推断A、B、C分别为烯烃。卤代烃、醇或醇、羧酸、酯 写方程式： (1)乙醇发生催化氧化反应 （2）乙醛与新制的氢氧化铜反应 （3）（5） 根据上述信息回答： （1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ，B C的反应类型是 写出A生成B和E的化学反应方程式 。 A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为 A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 。 探究二、解题方法与技巧 【例2】（2011山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 （X为卤原子，R为取代基） 经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下： 回答下列问题： （1）M可发生的反应类型是______________。 a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应 （2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。 （3）在A?→?B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。 （4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为___________