天然药化课件第六章.ppt

第六章 萜类化合物（Terpenes） 第一节 概述 一、萜的定义和分类 1．定义 萜类：凡由异戊二烯衍生的化合物，其分子式符合（C5H8）n通式的均称萜类化合物（terpenoids）或异戊二烯类化合物（isoprenoids）。 2．分类 单萜：10C 二萜：20C 二倍半萜：25C 三萜：30C 四萜：40C 萜类化合物的生理活性和分布 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而其生理活性也是多种多样的，例如： (1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为引产药。 (2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯(costunolide)等。 (4)抗疟活性；如青蒿素(arteannuin)、鹰 爪甲素(yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯(andrographolide)、穿心莲新甙(neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯(14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药甙(paeoniflorin)。 (8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙，geniposide)。 (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸(oleanolic酸)。 (10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E)。 (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。 (12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III)对重症高血压有紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。 (13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 (14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、雪胆乙素(cucubitacin，IIb)。 (15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。 (16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。 (17)昆虫拒食活性．plagiochlineA对非洲蝗虫有很强的拒食活性。 (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯，phylloduicin)具有蔗糖600～800倍甜度，罗汉果甜素V(mogroside V)的0．02％水溶液比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。 (19)昆虫保幼激素；如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。 (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质；sirein是很强的性引诱剂，倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。 其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。 萜类化合物的分布 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化合物超过了22000多种。 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。 水生植物很少分布有挥发油。 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌(青霉属decumbens)合成橙花叔醇。 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。 二、萜类化合物的异戊二烯定则和生源 许多萜类化合物都是由异戊二烯首尾向结而成的，有的不是首尾相结，但可划分为异戊二烯单元，所以1887年Wsllach提出“异戊二烯定则”。 实验的异戊二烯法则，有些化合物得不到解释，如尾尾相接，缺C等等，1938年Ruzicka将这一经验的异戊二烯定则发展成“生源的异戊二烯定则” 生源的异戊二烯定则 各萜类化合物的生物合成情况: 第二节 单萜类 一、单萜的概述 单萜类化合物（monoterpenoids）化合物广泛存在于高等植物包括唇形科、伞形科、樟科、松科等植物的分泌组织中，是挥发油中沸点较低（140～180℃）部分的主要组成成分。它们的含氧衍生物多具有较强的香气和生理活性，常是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 单萜的通式为C10H16，基本骨架有30余种。一般按其机构的碳环数分类，