9章 思考题习题答.docVIP

第9章 醇、酚和醚 思考题答案 思考题9-1 你如何用简单的化学方法区别下列每对化合物，说明每个化合物你观察到什么现象。 a. 异丙醇、叔丁醇和乙醇 b.苄醇、环己醇和1-己醇 答案： 用卢卡斯试剂，异丙醇片刻出现浑浊，叔丁醇立即出现浑浊，乙醇加热出现浑浊。 用卢卡斯试剂，苄醇立即出现浑浊，环己醇片刻出现浑浊，正己醇加热出现浑浊。 思考题9-2 你怎样将反-4-乙基环己醇转化成： a. 反-1-氯-4-乙基环己烷 b. 顺-1-氯-4-乙基环己烷 答案： 思考题9-3 写出下列反应的主要产物。 对甲苯磺酸异丁酯 + 碘化钠 (R)-对甲苯磺酸-2-己酯 + NaCN 对甲苯磺酸正丁酯 + 答案： 思考题9-4 推测下列醇在硫酸催化下脱水反应的主要产物。 1-甲基环己醇 新戊醇 1-戊醇 答案： 思考题9-5 写出最适合实验室中合成下列化合物的方法。 1-丁醇 → 丁醛 1-丁醇 → 丁酸 2-丁烯-1-醇 → 2-丁烯醛 答案： 思考题9-6 写出下列反应的机理。 答案： 思考题9-7 完成下列转化（无极试剂和小于C4的有机物任选）。 由乙醇合成丙醇和丁醇。 氯苯合成二苯甲醇。 答案： 思考题9-8 推测下列化合物与NaBH4 及LiAlH4反应的产物。 答案： 思考题9-9 比较下列酚类化合物的酸性大小，并加以解释。 答案： 思考题9-10 叔丁基丙基醚能用丙醇钠和叔丁基溴来合成吗？为什么？请你提出叔丁基丙基醚的一个较好的合成方法。 答案： 习题答案 9-1. 命名下列化合物： 答案： （1） 2-甲基－2－丁烯醇 （2）对甲氧基苯甲醇 （3）顺－1，3－环己二醇 （4） 乙二醇二乙醚 （5） 1－硝基－2－萘酚 （6） 3－碘－丁醇（7） 9-2. 写出下列化合物的结构式： （1）2-甲基-2,3-丁二醇 （2）2-氯环戊醇 （3）苦味酸（4）1,4-二氧六环 （5） 二苯醚 （6）乙硫醚 （7）2，6-二硝基-1-萘酚 （8）乙二醇二甲醚 （9）2-丁烯-1-醇 （10） 二苯并-14-冠-4 答案： 9-3.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 （1）正丙醇 （2）异丙醇 （3）苄醇 答案： (3) ＞ (2) ＞ (1) 9-4.分离下列化合物： （1）异丙醇和异丙醚 （2）乙醇中有少量水 （3）苯甲醚和苯酚 答案： (1)加水分层，得有机层异丙醚，水层分馏得异丙醇 (2)加入氧化钙吸水，过滤，蒸馏 （3）加入氢氧化钠溶液分层，油层为苯甲醚，水层酸化，得苯酚 9-5．用化学方法区别下列化合物： (1) 正丁醇、1,2-丙二醇、环己烷、甲丙醚　 (2) 溴代正丁烷、丙醚、烯丙基异丙基醚 (3) 答案： （3）卢卡斯试剂，苄醇反应快 ，苯甲醚和间甲苯酚不反应，加入碱，则间甲苯酚溶于水，苯甲醚不溶。 9-6. 比较下列化合物的酸性强弱，并解释之。 答案： 9-7. 完成下列反应，写出主要产物。 答案： 9-8. 由指定原料合成下列化合物(其它试剂试剂任选) 答案： 9-9. 在叔丁醇中加入金属钠，当钠消耗后，在反应混合液中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O　，如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-溴-2-甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 答案：叔丁醇中加入金属钠，生成叔丁醇钠，在反应混合物中加入溴乙烷，生成醚（Williamson反应）在乙醇溶液中加入金属钠，有乙醇钠生成，当加入2-溴-2-甲基丙烷时，由于2-溴-2-甲基丙烷在碱性溶液中容易发生消除反应，生成2-甲基丙烯气体，溶液中的溴化氢与乙醇钠反应生成乙醇。反应式如下： 9-10. 化合物（A）的组成为C5H10O；用KMnO4小心氧化（A）得到组成为C5H8O的化合物（B）。（A）与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物（C），其组成为C5H9Cl；（C）在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物（D），组成为C5H8；（D）再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二羧酸。试写出（A），（B），（C），（D）的结构式，并写出各步反应式。 答案： (A)、(B) 、 (C) 、 (D)的构造式分别为： 9-11. 化合物（A）的组成为C7H8O；（A）不溶于NaOH水溶液，但在与浓HI反应生成化合物（B）和（C）；（B）能