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有机物的重要反应与有机物合成
知识串联
一、有机化学反应基本类型
结合官能团结构,要把学过的化学反应按反应类型归类,有利于揭示结构和性质的关系,从而掌握有机反应规律。
常见的有机化学反应类型有;
取代反应
有机分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
重要的取代反应有:烷烃的卤化;苯及其同系物的卤化、硝化、磺化;苯酚的卤化、硝化;醇和卤化氢反应;醇与酸的酯化反应,醇脱水成醚的反应,卤代烃的水解,酯的水解等。
⑵硝化反应
⑶磺化反应:
2.加成反应
有机分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团化合成一种新有机物的反应叫加成反应。
等基团中。
⑴碳链加成:碳链上具有的
与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应,如:
⑶羰基加成:
3.加聚反应
含有碳碳双键的不饱和有机物,以加成的方式相互结合,生成高分子化合物的反应叫加聚反应,发生加聚反应的有烯烃、二烯烃以及它们的衍生物如丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等。
⑵具有共轭双键的有机物发生加聚反应:
⑶共聚反应:
4.缩聚反应①酚醛缩聚:
②聚酯类:由二元酸和二元醇通过酯化而缩聚成的高分子化合物
(涤纶聚对苯二甲酸乙二酯)
③聚酰胺类:由氨基酸式二元羧酸和二元胺通过缩聚反应而生成的高分子化合物
+2nH2O
消去反应
有机化合物在适当条件下,从一分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢),而生成不饱和(含双键或叁键)的化合物的反应称为消去反应。
主要掌握卤代烃和醇的消去反应。
⑵醇分子内发生消去反应:
注意:从结构上看,发生消去反应的有机物分子中与官能团(-OH,-X)相连碳原子的相邻碳原子必须要有氢原子,否则不能发生消去反应。
不能发生消去反应。
6.酯化反应
酸与醇生成酯和水的反应称酯化反应。发生反应的酸可以是羧酸也可以是无机酸,醇包括一元醇、多元醇或葡萄糖、纤维素等多羟基化合物。 酯化反应实质上是取代反应。
酯类化合物包括:
CH3COOCH2CH3
⑵环酯:如
⑶聚酯:如
⑷内酯:如
⑸酚酯:如
⑹硝酸酯:如
具体类别有:
①羧酸与醇生成酯:
②无机酸与醇生成酯:
7.氧化反应
氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
大部分有机物在空气中都可燃烧,这是属于剧烈的完全的氧化反应,此外烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。
具体类别有:
燃烧;
催化氧化:①烷烃氧化成羧酸
③醇氧化成醛
+2H2O
④醛氧化成酸
⑶和氧化剂反应:
①和KMn4的作用
烯、炔等不饱和烃、含侧链的苯的同系物能使酸性 KMnO4溶液褪色。
③与新制Cu(OH)2反应(一般只限含醛基的化合物)
还原反应
还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。不饱和烃、芳香族化合物、醛、酮等都可进行加氢还原反应。
主要掌握下述的还原反应。
羰基加氢:(醛和酮的加氢还原)
9.水解反应
有机物跟水在一定条件下发生的反应叫水解反应。其实质是在有机分子中引入羟基的反应,主要有卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质的水解,在不同酸碱条件下,水解的程度不同,产物也有所不同。
从本质上看,水解反应属于取代反应。
具体类别有
⑵酯的水解
⑶二糖和多糖的水解
⑷蛋白质水解(肽键断裂)
酸碱反应
其他还有显色反应[如苯酚加入FeCl3溶液显紫色,淀粉遏碘溶液呈蓝色,蛋白质(分子中含苯环)与浓HNO3反应显黄色等等、脱水反应、裂化反应等反应类型。
有机合成
有机化学合成题可分为两类,一类是给出原料合成物质,要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型;另一类是给出所得物质的合成路线,然后填写物质和相应的基本反应类型。解题的关键是要熟悉有机物的化学性质,有机物间的相互关系,以及有关化学反应方程式。
有机合成分析的一般思路
认真阅读题给信息,分析信息涉及的官能团(或碳链结构)与原料、产物或中间产物之间的联系。
掌握常见的官能团的引方式引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代);
引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成);
引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2)。其他有生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化)等。
熟悉碳链的改变方式 增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合等)减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化)认识成环反应
如不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯,酯化、分子间脱水,缩合、聚合等,都是一些主要的成环反应。
选用合理的推导方法,可由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导原料,还可从中间产物向两侧推
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