2016高考化学大一轮复习（江苏专用）配套课件 专题9 有机化学基础3-1.pptVIP

基础课时3　卤代烃、醇、酚 [最新考纲] 1．了解加成、取代、消去等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。2.掌握烃的衍生物(卤代烃、醇、酚)的组成、结构特点和性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 1．卤代烃 (1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是 。 2．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； ②溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂； ③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大。 要点提取 卤代烃的反应规律 (1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。 【互动思考】 1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？ 答案　利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。 2．有以下物质：①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl (1)能发生水解反应的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能发生消去反应的有哪些？(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些？ 答案　(1)①②③④⑤⑥　②　(2)②③　(3)② [典题示例] (2014·全国课标卷Ⅱ，38)立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C的结构简式为________，E的结构简式为________。 (2)③的反应类型为________，⑤的反应类型为________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成： 反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________；反应3可用的试剂为________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。 解析　(1)反应②为B( )在NaOH/CH3CH2OH作用和加 热条件下溴原子的消去反应，并结合C的分子式，可知C的 结构简式为 ；D→E为D( )与Br2的加成反应， 故E的结构简式 。(2)借助A→B的反应信息，可 知C→D的反应③为溴原子的取代反应；由E和F的结构差别可以判断反应⑤为溴原子的消去反应。 (4)在I的合成路线中，G到H是在光照条件下发生的结构变形，二者互为同分异构体。(5)立方烷结构高度对称，分子结构中只有一种化学环境的H原子，故其核磁共振氢谱中有1个峰。(6)因为立方烷的二硝基取代物有3种，利用换元法可得六硝基立方烷也为3种。 答案　(1) (2)取代反应　消去反应 (3)Cl2/光照 O2/Cu (4)G和H　(5)1　(6)3 【考向揭示】 　由以上示例，可得出本考点的基本命题方向如下： 1．考查卤代烃的水解反应和消去反应 2．考查卤代烃在有机合成和推断中的应用 [跟进题组] 1．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是 (　　)。 A．CH3CH2CH2CH2CH2OH 解析　化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷 的结构可推知X的碳架结构为： ，其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不 同。从而推知有机物X的结构简式为 或 。 2．根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2