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基础课时4 醛、羧酸、酯 [最新考纲] 1.掌握烃的衍生物(醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质。2.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 1.概念 醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团 。饱和一元醛的通式为 。 2.常见醛的物理性质 【互动思考】 1.1 mol某醛与足量的新制Cu(OH)2充分反应,生成2 mol砖红色物质,则1 mol该醛中含有几摩尔醛基? 答案 2 mol 2.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2 悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行? 答案 酸性条件下,银氨溶液、Cu(OH)2与H+反应被消耗,会导致实验失败。 [示向题组] 1.(2014·重庆理综,5)某天然拒食素具有防御 非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示 (未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是 ( )。 A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 解析 该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO 均能加成,官能团数目减少。 答案 A 2.(2011·江苏,11)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。 下列说法正确的是 ( )。 A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol 中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 解析 A项,β-紫罗兰酮中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;B项,1 mol中间体X最多可与3 molH2加成(2 mol碳碳双键和1 mol醛基);维生素A1的憎水基烃基很大,故难溶于水,且没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团,C不正确;D项,β-紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等),不是同分异构体。 答案 A 【考向揭示】 由以上题组训练,可得出本考点的基本命题方向如下: 1.醛基的性质及检验 2.有关醛类信息在有机合成和推断中的应用 [跟进题组] 1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )。 A.先加KMnO4酸性溶液,再加银氨溶液,微热 B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加溴水 D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后再加溴水 解析 有机物A中所含的官能团有 和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,所以A、B项错误;先加银氨溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性,溴水和碱反应,C错误。 答案 D 2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT, 化合物A是其中的一种,其结构如右图。 下列关于A的说法正确的是 ( )。 A.化合物A的分子式为C15H22O3 B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C.1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D.1 mol A最多与1 mol H2加成 解析 化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1 mol A中含2 mol—CHO,1 mol ,则最多可与4 mol Cu(OH)2反应,可与3 mol H2发生加成反应,C、D不正确。 答案 A 3.(2014·山东理综,34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下: (3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为 ______________________________________。 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________。 解析 结合已知反应信息,可知B为 ,所含官能团为醛基和碳碳双键,B→D是
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