有机合成 2014.ppt

2、苯及其同系物的化学性质 写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。 思考： 如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？ 写出甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合液反应的化学方程式。 甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸 此为往苯环上引入—COOH的方法 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 引入一个卤素(—X)原子 往相邻碳上引入2个卤素原子 思考： 1、如何引入C=C？ 2、如何引入羟基(—OH)？ 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加热的化学方程式，并指出其反应类型。 3、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的消去反应引入C=C、一卤代烃的水解引入—OH 4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质 ?请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式： 思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基 乙醇的其它化学性质(写出化学方程式)： ?和金属钠的反应(置换反应) ： ?分子间脱水生成二乙醚(取代反应)： ?和HX的反应(取代反应) ： 2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2↑ 2C2H5OH ——→ C2H5OC2H5 + H2O 浓硫酸 140℃ HBr + C2H5OH → C2H5Br + H2O 引入卤素原子的方法之一 ? 乙醛的其它化学性质(写出化学方程式)： ?和银氨溶液的反应： ?和新制Cu(OH)2悬浊液的反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 ——→ CH3COOH + Cu2O? + 2H2O ? CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH ——→ CH3COONH4 + 2Ag? + 3NH3 + H2O ? 此两反应为将醛基氧化为羧基的方法之一 5、酚的主要化学性质 苯酚与NaOH溶液的反应(酸碱中和)： 苯酚钠溶液中通入CO2气体： C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2O C6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH+NaHCO3 (较强酸 制取 较弱酸) 5、酚的主要化学性质(写出化学方程式)： 苯酚与FeCl3溶液反应，显特征的紫色 酚羟基可与羧酸反应生成酯，如：CH3COOC6H5 ?苯酚与溴水的反应(取代反应)： 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等 思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？ 商南高中 程大武 2014 4 科技创造生活，合成造福人类！ 人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机材料的惊艳绽放 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、有机物的相互转化关系： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2- Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 二、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求，原料利用率高，达到零排放。 5）要按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 三、有机合成的方法 1 . 官能团的引入 （1）引入双键（C=C或C=O） ①某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH ②卤代烃的消去引入C=C ③.炔烃加成引入C=C ④.醇的氧化引入C=O （2）引入卤原子（—X）