有机化学10-杂环化合物.pptVIP

第十章 杂环化合物 若有机环状分子中除了C、H元素外，还有其他原子如O、S、N等，则称为杂环化合物。 ? 呋喃、吡咯、噻吩的结构； ? 吡啶的结构。 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 单杂环： 稠杂环： 喹啉 吲哚 嘌呤 非芳香性杂环化合物 芳香性杂环化合物 1. 五元杂环化合物 结构与芳香性 吡咯，呋喃，噻吩-富电子芳杂环 结构特点-具有芳香性： 成环的所有原子在一个平面上； 是一个环闭的共轭体系; π电子数符合4n+2规则（5原子6电子体系）。 形成 ?56大?键，整体电子云密度升高，使亲电取代反 应更容易；电荷密度分布不均匀，键长并未完全平均化， 芳香性比苯差，亲电取代的位置具有选择性。 因O、S、N原子电负性的不同 (S-2.6；N-3.0；O-3.5)， 芳香性强弱顺序为： 2. 六元杂环化合物 结构与苯相似, N原子的一个sp2杂化轨道上有一对孤电子对。 吡啶-缺电子芳杂环 符合休克尔规则 结构参数与电荷分布 吡啶分子中N原子电负性比C大，C原子电子云密度相对降低；电荷分布不均匀，键长没有完全平均化；因氮原子上电子云密度大而具有碱性。 The end!