具有生物活性的紫檀芪和3-甲氧基紫檀芪及其糖苷类化合物的合成有机化学.pdfVIP

2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011 第 12 期, 2114～2120 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2114～2120 ·研究论文· 具有生物活性的紫檀芪和 3-甲氧基紫檀芪及其糖苷类化合物的合成 汪钢强 陈玉玲 韩明松 孙 亮 汪秋安* (湖南大学化学化工学院 化学生物传感与计量学国家重点实验室 长沙 410082) 摘要 以 3,5-二羟基苯甲酸、对羟基苯甲醛或香草醛为原料, 以 Wittig-Horner 反应为关键步骤, 合成了天然产物紫檀 芪(1)和 3- 甲氧基紫檀芪(2). 以稀碱 NaOH 水溶液作缩合剂, 四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂, 使 1 和 2 在氯仿- 水体系中分别与糖基供体 α-溴代乙酰葡萄糖、乳糖和麦芽糖进行糖苷化反应, 合成了一系列未见文献报道的紫檀芪和 3- 甲氧基紫檀芪的糖苷类化合物 3～10. 所合成化合物的结构已由核磁共振谱、红外光谱和质谱所证实. 并用 MTT 蛋 白染色法对紫檀芪(1)和 3- 甲氧基紫檀芪(2)进行了体外抗肿瘤细胞生物活性测试, 发现其对 HL-60( 白血病细胞) 、 SMMC-7721(肝癌细胞)和 SK-BR-3(乳腺癌细胞)三种肿瘤细胞均具有较好的细胞毒活性. 关键词 紫檀芪; 3- 甲氧基紫檀芪; 合成; 糖苷化反应; 生物活性 Synthesis and Biological Activity of Pterostilbene and 3-Methoxy Pterostilbene and Their Glucosides Derivatives Wang, Gangqiang Chen, Yuling Han, Mingsong Sun, Liang Wang, Qiuan* (State Key Laboratory of Bio-chemical Sensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan University, Changsha 410082) Abstract Natural products pterostilbene (1) and 3-methoxy pterostilbene (2) were synthesized using 3,5-dihydroxybenzoic acid, hydroxybenzaldehyde or vanillin as the starting material. Wittig-Horner reaction is the key step of the synthetic route. Eight novel pterostilbene and 3-methoxy pterostilbene-4-O-β -D-gly- cosides 3～10 were synthesized form 1 and 2 with corresponding α-acetylglycosyl bromicdes by glycosida- tion and deacetylation reaction. The synthetic procedure of glyco