14-有机含氮化合物(药学).ppt

2.被硝基、磺酸基、硫氰基取代 重氮离子的氟硼酸盐在铜粉存在下与亚硝酸钠、亚硫酸钠、硫氰酸钠溶液反应，则重氮基被硝基取代。 3.被羟基取代 硫酸氢重氮盐受热分解成芳基正离子与水作用，生成酚类。 重氮盐水解反应一般用重氮硫酸盐在40-50%的硫酸溶液中进行，强酸可以避免反应生成的酚与未反应的重氮盐发生偶联反应，如果用重氮盐酸盐的盐酸溶液，则常有副产物氯化物生成。 4.被氢原子取代 芳香重氮盐在次磷酸水溶液中反应，重氮基可被氢取代。 将重氮盐与乙醇作用，会伴有醚类副产物生成。 (1) 由苯合成间-硝基苯酚 OH NO2 (2) 由苯合成1,3, 5-三溴苯 Br Br Br (3) 由苯合成1,2,3-三溴苯 Br Br Br 5.合成应用 合成： HNO3/H2SO4 ————— D NO2 NO2 NH4HS ——— EtOH NO2 NH2 NaNO2+H2SO4 ————— 0~5℃ NO2 N2 SO4H H2O —— 60℃ OH NO2 (1) (1) 由苯合成间-硝基苯酚 OH NO2 合成 (2) 由苯合成1,3, 5-三溴苯 Br Br Br HNO3/H2SO4 ————— NO2 Sn + HCl ——— NH2 合成 (3) Br Br Br HNO3/H2SO4 ————— NO2 Sn + HCl ——— NH2 乙酸酐 ——— NHCOCH3 HN