第11章__醚.pptVIP

3-甲氧基-2-甲基-2-丁醇53% 结构不对称的环氧化合物在碱性溶液中开环，亲核试剂进攻位阻较小，即取代基较少的碳原子，例如： （2）酸性条件下的开环 环氧乙烷在酸性溶液中非常容易开环： 在酸性溶液中，质子首先进攻环氧化合物的氧原子，生成羊盐，由于环有张力，羊盐具有部分碳正离子的性质，因此能够进一步被亲核试剂进攻而开环： 环氧乙烷 2-溴乙醇87-92% 1,2-环氧环己烷 反-2-溴环己醇73% 2R,3R-2,3-环氧丁烷 2R,3S-3-甲氧基-2-丁醇57% 在酸性溶液中也得到构型转化产物： 结构不对称的环氧化合物在酸性溶液中，亲核试剂进攻能生成较稳定的碳正离子，即烃基取代基较多的碳原子： 2-甲基-2,3-环氧丁烷 3-甲氧基-3-甲基-2-丁醇 1,2-环氧-1-苯乙烷 2-氯-2-苯乙醇71% （3）还原开环 环氧化合物用氢化铝锂还原得到醇： 格利雅试剂与环氧化合物反应，水解后也得到醇： 环氧丙烷 1-苯-2-丙醇60% 2-丁醇99% 环氧化合物用氢化铝锂还原开环以及与格氏试