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Organic Chemistry 第一章 绪论 1.有机化学概念:研究碳氢化合物及其衍生物的科学. 2.有机化合物特点:种类多; 热稳定性差,易燃;低熔点沸点;难溶于水;反应速度慢. 3.共价键形成理论:定域的价键理论和离域的分子轨道理论(饱和性、方向性、杂化轨道). 4.共价键断裂:均裂,异裂,协同反应. 5.共价键的键参数:键长;键角;键能;键距. 6.有机酸碱理论:Bronsted质子酸碱理论和Lewis电子对酸碱理论． 7.有机化合物分类:根据官能团不同组成学科体系. 第二章 烷烃 1.烷烃的通式CnH2n+2, 烷基的结构及表示法. 2.同分异构,构造异构,立体异构的区别及联系. 3.烷烃的命名(习惯命名法、系统命名法). 4.烷烃的结构(甲烷的四面体构型;乙烷及丁烷的构象;透视式与投影式) 5.烷烃的化学性质(氧化,异构化,裂解,卤代). 6.过渡态理论(活化能与反应热);自由基取代反应历程(链引发、链增长、链终止);烷基自由基的稳定性与伯仲叔氢的反应活性. 第三章 烯烃 1.烯烃的通式CnH2n,官能团C=C (∏键;SP2). 2.烯烃的碳架异构、 位置异构、顺反异构及 Z 、 E标记法;烯烃的命名法. 3.烯烃的亲电加成反应与Markovnikov规则. 4.烯烃的反应:催化氢化,亲电加成,自由基加成,硼氢化,氧化,臭氧化(应用于醛、酮、伯醇的制备),聚合以及α-H的卤代、氧化反应. 5.烯烃的制备方法:醇脱水,卤代烃脱HX,炔烃还原. 6.烯烃的鉴别:Br2/CCl4或酸性KMnO4溶液. 第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱 1. 炔烃的官能团为C?C,通式CnH2n-2，SP杂化。 2.炔烃可与H2、X2、HX、H2O、ROH进行加成反应及氧化和聚合反应（用于烯烃、醛、酮的制备）；其α-H有弱酸性，可被金属取代（用于炔烃的鉴别）。 3.二烯烃的通式为CnH2n-2。共轭效应（?-?共轭；p-?共轭； ?-?超共轭）使键长平均化，分子结构更稳定。 4.共轭二烯烃可与X2、HX进行1，2和1，4加成反应；共轭二烯烃可与亲双烯体进行协同反应（D-A反应）。 5.分子中原子间的振动和转动能级跃迁引起偶极距的变化会产生红外吸收；红外特征吸收与分子结构密切相关。 第五章 脂环烃 1.环烷烃通式CnH2n,环烯烃通式为CnH2n-2. 2.螺环化合物的命名编号从小环至大环;桥环化合物则是从大环到小环. 3.环烷烃可进行X2取代和与H2、（环丙烷和X2、HX）等开环加成反应；环烯烃可与X2、HX加成以及被KMnO4、O3氧化（环烷烃不被氧化）；共轭环二烯烃可与亲双烯体进行D-A加成反应. 4.环烷烃由于环张力（角张力与扭转张力）作用，小环不稳定，五、六元环结构稳定. 5.环己烷的椅式构象最稳定，取代环己烷构象中取 代基在e键的结构较稳定。 第六章 单环芳烃 1.苯分子中碳原子通过SP2杂化构成闭合的环状离域大 π键，所有碳氢原子共平面,键长平均化.苯分子是由 共振极限式组成的杂化体. 2.芳香性是指芳环易取代、难加成和难氧化的反应特性. 3.单环芳烃的主要化学性质为亲电取代反应，包括催化条件下的卤代、硝化、磺化（可逆）、 F-C烷基化和酰基化反应， ?络合物（碳正离子中间体）的形成是反应控速步骤. 4.单环芳烃可以发生侧链α-H的卤代和氧化反应. 5.邻对位定位基多为推电子基团，活化苯环，使亲电取代反应易于进行. 6.间位定位基均为吸电子基团，钝化苯环，使亲电取代反应难于进行. 第七章 多环芳烃和非苯芳烃 1.多环芳烃按苯环之间的连接方式分类. 2. 联苯化合物是苯环氢被苯基取代的产物，具有单环芳烃类似的化学性质. 3.稠环芳烃主要是萘、蒽和菲，具有芳香性，化学性质 比苯活泼，可以发生加成、氧化和卤代、硝化及磺化 等取代反应. 4.萘环亲电取代反应定位基的定位规律: 邻对位定位基活化萘环，第二个取代基进入同环α位; 间位定位基钝化萘环，第二个取代基进入异环α位. 5.?电子数为4n+2的环状平面共轭多烯都具有芳香性. 第八章 立体化学 1.立体异构包括构型异构和构象异构，构型异构又分为顺反异 构和对映异构。 2.不能与其镜象重叠的分子称为手性分子。该分子与其镜象互 称为对映体，对映体是结构不同的化合物，即对映异构。 3.凡结构中不存在对称面、对称中心或四重更替对称轴的物质 分子具有手性，手性分子具有旋光活性。对映体之间物理性 质基本相同，旋光度也相同（需测定），但旋光方向相反。 4.对映体构型可以用楔形式和Fischer投影式表示；构型的标记 有D-L标准比较法和以次序规则为基础的R-S标记法. 5.含有n个手性碳原子的物质最多