2012高二化学课件：3.4有机合成(人教版选修5).pptVIP

宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 【解析】本题可根据框图进行正推法： 答案：（1）CH3COOCH2CH2OOCCH3 （2）②、⑤ （3）A、D、F 2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O 浓硫酸 △ 6.(10分)H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取 写出相关反应的化学反应方程式。 【解析】采用逆合成分析法： 答案:①CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH ②CH2＝CH2+H218O CH3CH218OH 催化剂 加热、加压 催化剂 加热、加压 1.（10分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称：____和____。 （2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_______________________。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3溶液反应放出气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 （3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_________________________。 （4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X（C10H10N3O2Cl),X的结构简式为______________。 （5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr; ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： 【解析】（1）D中含氧官能团是醚基和羧基。 （2）由题目要求知D的同分异构体中含有官能团 —COOH和 且水解后生成酚羟基，取代物有 两种，说明两取代基处于对位。其结构简式可能为 (3)EF只有1 mol E与1 mol 反应生成 1 mol F,还可能是2 mol E与1 mol 反应生成有机副产物: （4）采用逆推法,由多沙唑嗪 F可知试剂X为 (5)采用逆推法: 故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为 答案：（1）羧基 醚基 2.(10分)(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A～H的转换关系如下所示： 请回答下列问题： (1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是____________； (2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是______________； (3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_______________________； (4)①的反应类型是______；③的反应类型是______。 【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH3)2CHC≡CH。 (2)(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCH＝CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。 (4)反应类型分别是加成反应(或还原反应)、取代反应。 答案:(1)(CH3)2CHC≡CH (4)加成反应(或还原反应) 取代反应 (6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型： 【思路点拨】解答本题应注意以下三点： (1)应用逆合成分析法。 (2)充分利用信息。 (3)各种有机物、官能团之间的相互转化。 【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为： (3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3