2013年高二化学课件：3_4有机合成83张(人教版选修5).pptVIP

宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 1．与HCN的加成反应 2．羟醛缩合 3．与格林雅试剂的反应 4．苯的烷基化反应 5．脱羧反应 6．氧化反应 【例3】　杰出的奥地利化学家约瑟夫·劳旋密特(Josef Loschmidt)1861年所著的《化学研究》第一卷中就有物质圈图(如图1所示)，即肉桂酸结构肉桂酸的合成路线如图2所示： 试回答下列： (1)D的结构简式为：________________________。 (2)属于消去反应的有：________(填序号)。 (3)与肉桂酸互为同分异构体且能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与碳酸氢钠溶液反应的异构体有：________、________、________、________。 (4)肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，是由肉桂酸与苯甲醇反应得到的，写出该反应的化学方程式：________________________。 【解析】　由题给信息醛与醛之间可发生加成反应，则 由环己烷可制备1,4－环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)； 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、________和________属于取代反应。化合物的结构简式是：B.________、C.________。反应④所用试剂和条件是________。 【解析】　本题是通过官能团的引入、转化、消除等合成有机物。该题的目标是合成1,4－环己醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。 【答案】　(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化 (2)a (3)ac (2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示： (1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是________(填字母)。 A．都能在氧气中燃烧 B．都能发生加成反应，使溴水褪色 C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．氯乙烯分子中所有原子共平面 (2)从环境角度考虑，氧化法的优点是___________。 (3)某学生设计下列反应： 请写出③的化学方程式________________________。 (4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式________________________。 【答案】　(1)A、B、C、D (2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体 【解析】　本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。 碳骨架的增减： (1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与HCN反应等。 (2)变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化等。 (3)芳香烃衍生物合成线 【例2】　以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)： 请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。 _______________________________________________ 【解析】　由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H2与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到正丁醇。本题基本采用正向思维方法： 【答案】 　由乙烯合成草酸二乙酯，请写出各步合成的方程式。 【解析】　本题可用逆合成分析法解答，其思维过程概括如下： 其逆合成路线分析的思路为： 乙酸苯