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最新第二章脂类化学(白).ppt
第二章 脂质化学(lipid) 2.1 脂质的概念和类别 2.2 单脂 2.3 复脂 2.4 固醇 本章学习目标 掌握脂肪的结构和特性 掌握磷脂和糖脂的区别 了解固醇类物质的基本结构 2.1 脂质的概念和类别 2.1.1 分布及重要性 是动、植物的油脂; 动物油、植物油; 脂肪组织、肝组织、神经组织、作物的种子等 ; 生物脂类是一类范围很广的化合物,化学成分及结构差异极大. 1)储存能量、提供能量 2)生物体膜的重要组成成分(磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分) 3)脂溶性维生素的载体 4)提供必需脂肪酸 5)防止机械损伤与热量散发等保护作用 6)作为细胞表面物质,与细胞识别、种特异性和组织免疫等密切关系 7)有些脂质还具有维生素和激素的功能 2.1.2 脂质的化学概念: 脂类的特征 脂类具有下列3个特征: 不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂,如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成的酯类。 能被生物体利用,作为构造、修补组织或供给能量之用。 2.1.3 分类(根据化学结构及脂的组成) 1)单脂:脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 脂:室温时为固态,3分子高级脂肪酸与甘油形成的三酰甘油,称脂肪或真脂,最多的脂类。 油:室温时为液态,含较多不饱和脂酸和低分子脂酸。 蜡:高级脂肪酸与高级一元醇,幼植物体表覆盖物,叶面,动物体表覆盖物,蜂蜡。 2)复脂:单脂加上磷酸等基团产生的衍生物 磷脂:磷酸与氮碱的脂,有甘油磷脂(卵、脑磷脂)、鞘磷脂(神经细胞丰富)两类。 糖脂:糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物(共价键),如脑苷脂和神经节苷脂。 2.2 单脂 甘油酯的类型 脂肪酸(fatty acid) 脂肪酸是长的含双数碳的碳氢链的羧酸。 (C4~C28) 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和双键的数目和位置。 主要有饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类,并以前两者为主体,后两者仅存在于个别动植物中。 1)习惯命名法 如丁酸、棕榈酸,月桂酸、亚油酸等。 2)系统命名法 △-编码命名:从羧基端开始计算双键位置 ω-编码命名:从甲基端开始计算双键位置 油酸 几种脂肪酸的立体结构 1)按照碳氢链的长度来分类 短链:2-4C,如丙酸、丁酸 中链:6-10C,如辛酸 长链:12-26C ,如花生四烯酸、油酸、亚 油酸等。 2)按照双键数目来分类 顺式脂肪酸(cis-):氢原子都位于同一侧,链的形状曲 折,看起来象U型 反式脂肪酸(trans-):氢原子位于两侧,看起来象线形 必需脂肪酸: 生物体不能自身合成,必须由食物供给的脂肪酸, 它包含两个或多个双键 。严格意义上讲,必须脂肪 酸为亚油酸和亚麻酸,但从广义上讲,生物体能合 成 ,但合成量较少,还必须由食物补充的脂肪酸, 也被认为是必须脂肪酸,如DHA、EPA等。 如果这些脂肪酸缺乏,会引起生物体生理机能的紊乱,导致疾病发生。 非必需脂肪酸:生物体能自身合成,如生物体能自身合成 饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸 几种热点脂肪酸——α-亚麻酸 1)来源,大豆油,亚麻油等 2)多种重要ω-3脂肪酸的前体物 几种热点脂肪酸——DHA/EPA 深海鱼油功能的发现(爱斯基摩人) 海洋鱼油EPA+DHA为20~30% DHA是大脑灰质的重要成分 EPA治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。 几种热点脂肪酸——AA(花生四烯酸) 1)来源:微生物 2)视网膜的重要组成成分 3)激素类物质的前体 天然脂肪酸的共性 1)脂肪酸的碳链 直链一元羧酸占绝大多数,并且几乎都是偶数碳 2)双键的位置和构型 绝大多数不饱和脂肪酸的双键是顺式构型,大多数多烯脂肪酸为非共轭体系,两个双键之间由一个亚甲基隔开。 3)熔点 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低,双键越多熔点越低。 4)分布 16碳和18碳的脂肪酸在油脂中分布最广,含量最多;人体中饱和脂肪酸最普遍的是软脂酸和硬脂酸,不饱和脂肪酸是油酸。高等植物和低等动物中,不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。 4.乙酰化:由羟基脂酸产生的性质 蜂蜡的组成 2.3.1 磷脂 磷脂为含磷的单脂衍生物,分甘油醇磷脂和鞘
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