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青岛科技大学研究牛学位沦文
二苄基丁内酯类木脂素的合成研究
摘要
小脂素类化合物在臼然界分布比较广泛,大都具自.彳艮好的约理活性,且此类
化合物平哼,类繁多,结构新颖,含有多种官能团和手性中心,因而对此类天然产物
的合成和结构改造研究引起了众多化学家的广泛关注。本文辛要对二繁摧J‘内酯
类木脂索中Matairesinol的全合成进行了研究,内容共包括以下i部分:
第一部分绪论,按照小脂素的定义及分类,介绍了小脂素类化合物的理化性
质、生物活性研究,阐述了最近十年来出现的新试剂,新方法在普通木脂素和新
木脂素的全合成研究中的应用。
第二部分详细介绍了二苄基丁内酯类木脂素的合成研究进展,对新型立体选
择性手性源5(R).(1.孟氧基).2(5u)一呋哺酮在有机合成中的应用进行了回顾,根据
文献禽阅的结果提出了本研究课题,基于对目标化合物的反合成分析和手性配体
的结构特点,设计了口标化合物Matairesinol的合成路线。
第二部分详细介绍了目标化合物Matairesinol的全合成研究。以廉价的香草
醛做起始原料,以4i对称Michael加成反应、串联共轭加成等反应为关键步骤,
通过手性配体诱导的立体选择性加成反应,对二苄基丁内酯类木脂素的不对称全
合成进行了研究。对各个合成步骤J荭,77了深入探讨,对实验条件进行了优化和改
进,对实验探索及结果进行了详细阐述。
关键词:木脂素二苄基丁内酯类木脂素全合成天然产物
青岛科技大学研究牛学位沦文
STUDIESONSYNTHESISOF
DIBENZYLBUTYROLACTONELIGNAN
ABSTRACT
arediversein in infunctional
Lignanoids kinds,novelstructure,variablegroups
andchiral innature,andalsoexhibitabroad of
centers,widespread rangebiological
attentionhasbeen tothetotal
activities,SO,much andthestructure
paid synthesis
modificationofthis ofnature here focusedon
type products.Thesispresentedmainly
thetotal ofmatairesinol,a to
synthesis naturally
occurringlignanbelonging
was ofthree
dibenzylbutyrolactonespecies,andcomprised
parts.
1.We
introducedthe andchemical of and
Chapter physical propertieslignans
researchWOrkonthe activitiesofthisnatural the
biological
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