第九讲头孢菌素类摘要.pptVIP

头孢菌素C Cephalosporin C 头孢菌素C 1 头孢菌素C概述 2 头孢菌素C的生物合成 3 菌种选育与保存 4 发酵过程优化 5 头孢菌素C的分离纯化工艺 6 7-ACA的酶法制备与直接发酵生产 1 头孢菌素C概述 头孢菌素C是由Newton和Abraham于1953年继青霉素之后，在自然界中发现的第二种类型的β-内酰胺类抗生素。 头孢菌素C与青霉素有许多共同特征，抗菌作用机制也是抑制细菌细胞壁肽的合成，对人体安全无毒。 头孢菌素C的化学结构 头孢菌素C概述(2) 头孢菌素C抗菌活性低，受半合成青霉素启示，通过结构改造获得了很多更有效的半合成头孢菌素，因此头孢菌素C是目前各种半合成头孢菌素的起始原料之一。 在温和的条件下，用酸水解头孢菌素C可得除去侧链的母核，即7-氨基头孢霉烷酸（7-ACA）。 头孢菌素C概述(3) 经酸水解或乙酰酯酶处理头孢菌素C，则生成去乙酰头孢菌素C（简称DCPC，3位-CH2OH）。用钯碳及氢使头孢菌素C氢化可得到去乙酰氧头孢菌素C（DOCPC或7-ADCA，3位-CH3）。 2 头孢菌素C生物合成 前体氨基酸的生物合成 头孢菌素C的生物合成 头孢菌素C的结构 前体氨基酸的生物合成 α-氨基己二酸（α-AAA）的生物合成（葡萄糖、氨水） 缬氨酸（Val）的生物合成（葡萄糖、氨水） 半胱氨酸（Gys）的生物合成（葡萄糖、氨水、SO42－）