4-H色烯类化合物的合成及应用研究进展解读.docVIP

4H-色烯类化合物的合成及应用研究进展 1 水杨醛类化合物和腈及亲核试剂反应 绝大多数的2-氨基-4H-色烯类化合物都是通过腈类化合物转化的，其中水杨醛类化合物和腈及亲核试剂反应是最常见的一种。2006年Michail N. Elinson等第一次报道了在电解的条件下水杨醛类化合物和2个当量的氰基乙酸酯生成2-氨基-4H-色烯类化合物，其中氰基乙酸酯既作为腈转化生成氨基又作为亲核试剂参与反应。首先，在碱性条件下氰基乙酸酯与水杨醛类化合物发生羟醛缩合生成α,β不饱和酯。接着，酚羟基进攻氰基上的碳生成2-亚氨基色烯类化合物。最后，另一分子的氰基乙酸酯的活泼亚甲基进攻2-亚氨基色烯类化合物的4号位上的双键，双键转移生成2-氨基-4H-色烯类化合物。使用0.09 F/mol电解，得到83%～93%的收率。 2008年，Michail N. Elinson等详尽地研究了在电解的条件下多种水杨醛类化合物、腈及亲核试剂进行的反应生成2-氨基-4H-色烯类化合物。在这个实验中，腈和亲核试剂不再是同一物质，一系列的原料进行反应得到65%～86%的收率验证了这个方法的普适性。提出了9→11和9→13两条路径。又用下面的反应证明了10→11的发生。 2011年，Biswanath Das等报道了无催化剂条件下合成（2 - 氨基-4H-1-苯并吡喃-4 - 基）膦酸酯的反应。由于膦酸酯在酶抑制剂，抗生